N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylmethacrylamide | 1353568-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylmethacrylamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N,2-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 1353568-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: AWUJWKCOXHSPHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylmethacrylamide 、 N,N-二甲基苯胺 在 N-甲基哌啶 、 4DPAIPN 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88 %的产率得到N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N,2-dimethyl-4-(methyl(phenyl)amino)butanamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基丙烯酰胺的发散自由基环化和加氢氨基烷基化使用光氧化还原催化

  摘要：

  从同一组底物中选择性合成多种产品的能力是合成化学中一个极具吸引力和挑战性的概念。在这份手稿中，我们描述了 N-芳基丙烯酰胺的可见光光氧化还原分子间催化，这些N-芳基丙烯酰胺是用芳基叔胺官能化的 α-C-H。光催化剂充当化学开关，触发两种不同的反应途径，并从相同的起始材料中获得两种不同的产物。对反应条件的简单调整可以使氧化环化或加成产物的发散合成具有良好的高产率和出色的原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02709
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基丙烯酰胺的发散自由基环化和加氢氨基烷基化使用光氧化还原催化

  摘要：

  从同一组底物中选择性合成多种产品的能力是合成化学中一个极具吸引力和挑战性的概念。在这份手稿中，我们描述了 N-芳基丙烯酰胺的可见光光氧化还原分子间催化，这些N-芳基丙烯酰胺是用芳基叔胺官能化的 α-C-H。光催化剂充当化学开关，触发两种不同的反应途径，并从相同的起始材料中获得两种不同的产物。对反应条件的简单调整可以使氧化环化或加成产物的发散合成具有良好的高产率和出色的原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02709

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Oxazolidine-2,4-diones and 3,3-Disubstituted Oxindoles via ICl-Induced Cyclization
  作者：Wei Yi、Xing-Xiao Fang、Qing-Yun Liu、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201801250

  日期：2018.12.19

  A metal‐free method for the construction of oxazolidine‐2,4‐diones and oxindoles is reported herein. The resulting products can be used as key intermediates in synthesis of bioactive compounds such as toloxatone, (±)‐esermethole, and (±)‐physostigmine.

  本文报道了一种无金属的方法制备恶唑烷-2,4-二酮和羟吲哚。所得产物可用作合成生物活性化合物（例如toloxatone，（±）-乙二胺和（±）-phystigtigmine）的关键中间体。
• Concise synthesis of oxindole derivatives bearing a 3-trifluoroethyl group: Copper-catalyzed trifluoromethylation of acryloanilides
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.009

  日期：2013.8

  Carbotrifluoromethylation of acryloanilide derivatives with the combination of CuI and Togni's reagent affords oxindole derivatives bearing a 3-trifluoroethyl group in high yields under mild conditions that are compatible with various functional groups.

  用的CuI和TOGNI氏试剂，得到的组合acryloanilide衍生物的羟吲哚Carbotrifluoromethylation衍生物轴承3-三氟乙基合在与各种官能团相容的温和条件下高收率。
• Visible-light induced radical aryldifluoromethylation of N-arylacrylamides by [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene
  作者：Kui Lu、Lingyu Lei、Qijun Wei、Ting Zhou、Xiaodong Jia、Quan Li、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152864

  日期：2021.3

  Visible light-induced radical aryldifluoromethylation of N-arylacrylamides using [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene as a difluoromethylation reagent is reported for the first time. The inexpensive and readily accessible reagents and the mild reaction conditions render this method an alternative and practical strategy for the synthesis of difluoromethyl substituted oxindoles.

  首次报道了使用[双（二氟乙酰氧基）碘]苯作为二氟甲基化试剂的N-芳基丙烯酰胺的可见光诱导的自由基芳基二氟甲基化。廉价且易于获得的试剂和温和的反应条件使该方法成为合成二氟甲基取代的羟吲哚的替代和实用策略。
• Metal-free radical cascade dichloromethylation of activated alkenes using CH₂Cl₂: highly selective activation of the C–H bond
  作者：Yunfei Tian、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c4ra12032a

  日期：——

  A dicumyl peroxide-initiated highly selective activation of the (sp³)C–H bond in dichloromethane (DCM, CH₂Cl₂) has been achieved, which allows efficient access to dichloronated oxindoles via a free-radical cascade process.

  通过二聚过氧化物引发的高度选择性激活二氯甲烷（DCM，CH₂Cl₂）中的（sp³）C–H键，实现了高效的二氯代氧化吲哚的合成，这是通过自由基级联过程实现的。

• An Iron(II) Chloride-Promoted Radical Cascade Methylation or α-Chloro-β-methylation of<i>N</i>-Arylacrylamides with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Zejiang Li、Xiaosong Cui、Lin Niu、Yingming Ren、Menghua Bian、Xuebiao Yang、Biao Yang、Qinqin Yan、Jincan Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201601001

  日期：2017.1.19

  A free radical‐initiated methylation and/or α‐chloro‐β‐methylation of N‐arylacrylamides with dimethyl sulfoxide under the analogous Fenton reaction condition has been developed, which provides an effective and facile cascade strategy for the synthesis of oxindoles and chlorinated amides.

  已开发了在类似的Fenton反应条件下，N-芳基丙烯酰胺与二甲基亚砜进行自由基引发的甲基化和/或α-氯-β-甲基化的方法，为合成羟吲哚和氯化酰胺提供了一种有效且简便的级联策略。