(E)-5-Hydroxy-4,4-dimethyl-hex-2-enoic acid benzyl ester | 516493-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-Hydroxy-4,4-dimethyl-hex-2-enoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (E)-5-hydroxy-4,4-dimethylhex-2-enoate
• CAS: 516493-76-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: WONBKMJTLMWQTD-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Hydroxy-4,4-dimethyl-hex-2-enoic acid benzyl ester 在 重铬酸吡啶 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1S,2R)-2-Hydroxy-2,3,3-trimethyl-cyclopropyl)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective SmI2-mediated cyclisation of δ-oxo-α,β-unsaturated esters to cyclopropanols

  摘要：

  In the presence of samarium diiodide and a proton source, delta-oxo-gamma,gamma-disubstitutcd-alpha, beta-unsaturated esters readily cyclise with complete diastereocontrol to give anti-cyclopropanol products. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02437-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (E)-5-Hydroxy-4,4-dimethyl-hex-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective SmI2-mediated cyclisation of δ-oxo-α,β-unsaturated esters to cyclopropanols

  摘要：

  In the presence of samarium diiodide and a proton source, delta-oxo-gamma,gamma-disubstitutcd-alpha, beta-unsaturated esters readily cyclise with complete diastereocontrol to give anti-cyclopropanol products. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02437-1