1-nitro-2-(2-nitroethyl)benzene | 155988-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-(2-nitroethyl)benzene
• 英文别名: 2-(2-Nitrophenyl)-nitroaethan
• CAS: 155988-20-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• mdl: MFCD03410719
• 分子量: 196.163
• InChiKey: SQZMCZGOFFGWFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  342.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-(2-nitroethyl)benzene 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内硝基-曼尼希路线到功能化的四氢喹啉

  摘要：

  使用分子内硝基-曼尼希反应，开发了一种非对映选择性合成3-硝基四氢喹啉的简单方案。在室温下于EtOH中用醛处理2-（2-硝基乙基）苯胺生成的亚胺在室温下原位形成，随后添加NH 4 OH，导致高收率和非对映选择性的反式生成。15个代表性示例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.062
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1-(2-nitro-phenyl)-ethanol 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.1h， 以63%的产率得到1-nitro-2-(2-nitroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  亨利反应的有用扩展：在水性介质中生成硝基烷烃和硝基烯烃的快速途径

  摘要：

  摘要 硝基甲烷和几种醛的亨利硝基醛醇反应产物在微波照射下（80 °C/10 min）在水中用 (n-Bu)3SnH 还原为相应的硝基烷烃，或在水中用 K2CO3 脱水为相应的硝基烯烃。 （通常为 0–5 °C/20 分钟）。两种“一锅法”反应在一系列脂肪族和芳香族（包括杂芳香族）底物上都以优异的产率发生。硝基醛醇的脱氧似乎是通过硝基的氧原子与锡原子的配位发生的，这有助于过渡态的氢化物传递。从弱碱中硝基醛醇中去除水可能是由共轭硝基烯烃产物的稳定性驱动的。消除需要用 2 N HCl 进行处理，这可能会将硝基烷烃 - 硝基烯烃平衡向后者置换。亨利反应的这些扩展导致了以其他方式不容易获得的产物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.926373

文献信息

• Samarium(0) and 1,1‘-Dioctyl-4,4‘-Bipyridinium Dibromide:  A Novel Electron-Transfer System for the Chemoselective Reduction of Aromatic Nitro Groups
  作者：Chengzhi Yu、Bin Liu、Longqin Hu

  DOI：10.1021/jo005666q

  日期：2001.2.1

  A mild and efficient electron-transfer method was developed for the chemoselective reduction of aromatic nitro groups using samarium(0) metal in the presence of a catalytic amount of 1,1'-dioctyl-4,4'-bipyridinium dibromide. This method was found to give the product aromatic amine in 79-99% yield with selectivity over a number of other functional and protecting groups such as alkene, azide, benzyl

  在催化量的1,1'-二辛基-4,4'-联吡啶二溴化物存在下，开发了一种温和有效的电子转移方法，用于使用sa（0）金属化学选择性还原芳香族硝基。发现该方法以79-99％的收率提供了产物芳香胺，对许多其他官能团和保护基团（例如烯烃，叠氮化物，苄基醚，腈，酰胺，卤化物，对甲苯磺酰胺，t-Boc，叔丁基二苯基甲硅烷基醚和脂肪族硝基。我们的结果还表明sa（0）在还原过程中起着重要作用，而1,1'-二辛基-4,4'-联溴化二溴化物充当电子转移催化剂，并且在激活（（0 ）金属。
• The highly chemoselective transfer hydrogenation of the carbon–carbon double bond of conjugated nitroalkenes by a rhodium complex
  作者：Jing Xiang、Er-Xiao Sun、Chun-Xia Lian、Wei-Cheng Yuan、Jin Zhu、Qiwei Wang、Jingen Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.028

  日期：2012.6

  Chemoselective transfer hydrogenation of conjugated nitroalkenes catalyzed by [RhCl2Cp∗]2–diamine complex (Cp∗=η5-C5Me5) using HCOOH/Et3N (5:2) (TEAF) as a hydrogen source was realized. A variety of nitrostyrenes, β-methyl nitrostyrenes, and 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles were reduced smoothly in good to excellent yields in short reaction time. Other functional groups are inert under the reaction

  通过[催化的RhCl缀合的硝基烯烃化学选择性转移氢化2的CP * ] 2 -二胺复合物（CP * =η 5 -C 5我5）使用HCOOH / ET 3 N（5：2）（TEAF）作为氢源，实现。各种硝基苯乙烯，β-甲基硝基苯乙烯和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑均能在短时间内以良好或极好的收率顺利还原。在反应条件下，其他官能团是惰性的。
• Catalyst-free chemoselective reduction of the carbon–carbon double bond in conjugated alkenes with Hantzsch esters in water
  作者：Qi He、Zhihong Xu、Dehong Jiang、Wensi Ai、Ronghua Shi、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c3ra48072k

  日期：——

  A simple, efficient and green protocol for chemoselective reduction of carbon–carbon double bond in conjugated alkenes with Hantzsch esters is described. Without any additional catalysts, a series of conjugated alkenes with strong electron-withdrawing groups were reduced in water with excellent yield. Functional groups such as nitrile, ester, nitro, fluoro, chloro, bromo, furanyl and benzyl are all

  描述了一种简单，有效和绿色的方案，用于通过Hantzsch酯化学共轭还原烯烃中的碳-碳双键。在没有任何其他催化剂的情况下，一系列具有强吸电子基团的共轭烯烃在水中被还原，收率极佳。所用的反应条件均能耐受诸如腈，酯，硝基，氟，氯，溴，呋喃基和苄基之类的官能团。
• Organocatalytic asymmetric intramolecular aza-Henry reaction: facile synthesis of trans-2,3-disubstituted tetrahydroquinolines
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c5ob00795j

  日期：——

  An enantio- and diastereoselective organocatalytic intramolecular aza-Henry (nitro-Mannich) reaction has been developed. The trans-2-aryl-3-nitro-tetrahydroquinoline products are obtained in high yields and in good enantioselectivities with a bifunctional tertiary amine-thiourea catalyst. Excellent enantioselectivities were obtained after single recrystallization of some products.

  已经开发了对映和非对映选择性的有机催化分子内氮杂-亨利（硝基-曼尼希）反应。的反式-2-芳基-3-硝基四氢喹啉产品以高产率和良好的对映选择性与双官能叔胺-硫脲催化剂获得。一些产品进行单次重结晶后，可获得出色的对映选择性。
• A facile and chemoselective conjugate reduction using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and catalytic B(C6F5)3
  作者：Srivari Chandrasekhar、Gudise Chandrashekar、Marepally Srinivasa Reddy、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1039/b603610b

  日期：——

  chemoselective conjugate reduction of electron-deficient Michael acceptors, including alpha,beta-unsaturated ketones, carboxylic esters, nitriles and nitro compounds with PMHS in the presence of catalytic B(C6F5)3 is described.

  描述了在催化B（C6F5）3的存在下，PMHS对缺电子的Michael受体（包括α，β-不饱和酮，羧酸酯，腈和硝基化合物）的高度化学选择性共轭还原。