3-trifluoromethyl-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-one | 1330063-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-one
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 1330063-01-8
• 化学式: C₉H₉F₃O₂
• 分子量: 206.164
• InChiKey: BEUWEXXBGBWDMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-trifluoromethylspiro[2.5]octane-4,8-dione 在 三氟甲磺酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-trifluoromethyl-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘化物催化的环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的开环环化反应

  摘要：

  2'，3'-未取代和2'-吸电子基团（EWG）取代的环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的开环环化反应是使用碘化物作为催化剂进行的。在室温下，在存在三甲基甲硅烷基碘化物的情况下，未取代的衍生物可高收率提供3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4（2 H）-1 。然后，将EWG取代的螺环丙烷进行区域选择性的开环，然后进行环化，当使用碘化四丁基铵催化剂和三氟甲磺酸的组合时，生成2取代的四氢苯并呋喃-4-酮，而碘化钙则提供3取代基衍生品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800551

文献信息

• β-(Trifluoromethyl)vinyl Sulfonium Salts: Preparation and Reactions with Active Methylene and Methenyl Compounds
  作者：Hao Lin、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1021/jo2009033

  日期：2011.9.16

  building blocks β-(trifluoromethyl)vinyl sulfonium salts 1 and 2 were developed. Reactions of β-(trifluoromethyl)vinyl sulfonium salt 1 with active methylene compounds containing electron-withdrawing groups using DBU as the base in DMSO occurred to give trifluoromethyl-substituted cyclopropane derivatives 7 as the major products. In contrast, reactions of β-(trifluoromethyl)vinyl sulfonium salt 2 with active

  开发了两个三氟甲基取代的结构单元β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1和2。发生β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1与含有吸电子基团的活性亚甲基化合物的反应，在DMSO中使用DBU作为碱，得到三氟甲基取代的环丙烷衍生物7。相反，当将NaH用作DMSO中的碱时，β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐2与活性亚甲基化合物的反应随着吸电子基团之一的迁移而发生，从而给出了作为主要产物的产物8。此外，当将NaH用作THF / CH 2中的碱时在-78℃下用Cl 2进行β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1的反应，得到三氟甲基取代的2，3-二氢呋喃衍生物9为主要产物。提出了一种工作机制来解释β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1或2与活性亚甲基化合物在这些不同条件下的不同行为。