1-BOC-4-(2-氨基-4-吡啶基)哌嗪 | 571189-23-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-BOC-4-(2-氨基-4-吡啶基)哌嗪
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-aminopyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 571189-23-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₂
• mdl: MFCD11849292
• 分子量: 278.354
• InChiKey: ICNBTOYLGTVUCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-BOC-4-(2-氨基-4-吡啶基)哌嗪 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-{5-chloro-2-[3-(dimethylamino)propoxy]-4-methoxyphenyl}imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR INHIBITING SUV39H2
  [FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE ET SON UTILISATION POUR INHIBER SUV39H2

  摘要：

  本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物。

  公开号：

  WO2017058503A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 4-(2-nitropyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-BOC-4-(2-氨基-4-吡啶基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial Lead-Optimization Studies on a 2,6-Imidazopyridine Series within a Constrained Chemical Space To Circumvent Atypical Dose–Response Curves against Multidrug Resistant Parasite Strains

  摘要：

  A lead-optimization program around a 2,6-imidazopyridine scaffold was initiated based on the two early lead compounds, 1 and 2, that were shown to be efficacious in an in vivo humanized Plasmodium falciparum NODscidIL2R gamma null mouse malaria infection model. The observation of atypical dose-response curves when some compounds were tested against multidrug resistant malaria parasite strains guided the optimization process to define a chemical space that led to typical sigmoidal dose-response and complete kill of multidrug resistant parasites. After a structure and property analysis identified such a chemical space, compounds were prepared that displayed suitable activity, ADME, and safety profiles with respect to cytotoxicity and hERG inhibition.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01333

文献信息

• Discovery of piperazinylimidazo[1,2-a]pyridines as novel S4 binding elements for orally active Factor Xa inhibitors
  作者：Yasuhiro Imaeda、Tetsuji Kawamoto、Mamoru Tobisu、Noriko Konishi、Katsuhiko Hiroe、Masaki Kawamura、Toshimasa Tanaka、Keiji Kubo

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.024

  日期：2008.3.15

  recently reported the discovery of orally active sulfonylalkylamide Factor Xa (FXa) inhibitors, as typified by compound 1 (FXa IC(50)=0.061 microM). Since the pyridylpiperidine moiety was not investigated in our previous study, we conducted detailed structure-activity relationship studies on this S4 binding element. This investigation led to the discovery of piperazinylimidazo[1,2-a]pyridine 2b as a novel

  我们最近报道了以化合物1为代表的口服活性磺酰基烷基酰胺因子Xa（FXa）抑制剂的发现（FXa IC（50）= 0.061 microM）。由于在我们先前的研究中并未研究吡啶基哌啶部分，因此我们对该S4结合元件进行了详细的结构-活性关系研究。这项研究导致发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶2b作为新型有效的FXa抑制剂（FXa IC（50）= 0.021 microM）。进一步的修饰导致发现2-羟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶2e（FXa IC（50）= 0.0090 microM），被发现是一种选择性且口服可生物利用的FXa抑制剂，其CYP3A4抑制作用降低。
• [EN] PYRIDINYL HETEROCYCLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDINYLES HÉTÉROCYCLYLES POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019238629A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to compounds of formula (I), a b (I), wherein R1 to R4 and L are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1至R4和L如本文所述，以及其药用盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Heterocyclic compounds as kinase inhibitors
  申请人：NUVATION BIO INC.

  公开号：US11174252B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  Heterocyclic compounds of Formula (J) as CDK4 or CDK6 or other CDK inhibitors are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.

  提供了作为 CDK4 或 CDK6 或其他 CDK 抑制剂的式 (J) 的杂环化合物。这些化合物可用作治疗疾病的药物，尤其可用于肿瘤学。
• 一种苯酞嗪酮的氨基吡啶类化合物及其制备方法和在制备抑制剂和抗肿瘤药物中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN117683020A

  公开（公告）日：2024-03-12

  本发明公开了一种苯酞嗪酮的氨基吡啶类化合物及其制备方法和在制备抑制剂和抗肿瘤药物中的应用；所述苯酞嗪酮的氨基吡啶类化合物的结构如式I；所述苯酞嗪酮的氨基吡啶类化合物可以用于制备CDK抑制剂和PARP抑制剂，以及制备预防和/或治疗与CDK和PARP蛋白活性相关的抗肿瘤药物。本发明的苯酞嗪酮的氨基吡啶类化合物选择性好，可同时抑制CDK和PARP蛋白，毒副作用低，作为新型抗肿瘤药物具有重要意义。#imgabs0#
• Development, Optimization, and In Vivo Validation of New Imidazopyridine Chemotypes as Dual TLR7/TLR9 Antagonists through Activity-Directed Sequential Incorporation of Relevant Structural Subunits
  作者：Nirmal Das、Purbita Bandopadhyay、Swarnali Roy、Bishnu Prasad Sinha、Uddipta Ghosh Dastidar、Oindrila Rahaman、Sourav Pal、Dipyaman Ganguly、Arindam Talukdar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00386

  日期：2022.9.8