[(S)-1-[(R)-1-({[(S)-1-Benzyl-2-oxo-2-(N'-propionyl-hydrazino)-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-3-methylcarbamoyl-propylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 81379-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-[(R)-1-({[(S)-1-Benzyl-2-oxo-2-(N'-propionyl-hydrazino)-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-3-methylcarbamoyl-propylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[[(2R)-5-(methylamino)-1,5-dioxo-1-[[2-oxo-2-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(2-propanoylhydrazinyl)propan-2-yl]amino]ethyl]amino]pentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 81379-29-5
• 化学式: C₃₄H₄₇N₇O₉
• 分子量: 697.789
• InChiKey: XMHPPWVAUNRRGM-ZNZIZOMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  233.16
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-[(R)-1-({[(S)-1-Benzyl-2-oxo-2-(N'-propionyl-hydrazino)-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-3-methylcarbamoyl-propylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 (R)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-pentanedioic acid 1-({[(S)-1-benzyl-2-oxo-2-(N'-propionyl-hydrazino)-ethylcarbamoyl]-methyl}-amide) 5-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on enkephalin analogs. III. A highly potent enkephalin analog, H-Tyr-D-Met(O)-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3.

  摘要：

  合成了35种在第2位进行取代的脑啡肽四肽酰基酰肼类似物。在H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R=低级烷基）的第2位上，用D-Met（O）、D-Gln、D-Glu（NH-CH3）或D-Thr取代D-Ala，增强了镇痛效力，但用D-Glu或Ser取代则得到没有镇痛活性的类似物。在合成的类似物中，D-Met（O）-类似物效力最强，H-Tyr-D-Met（O）-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3在小鼠皮下注射后显示的镇痛活性是吗啡的四倍。讨论了类似脑啡肽四肽在第2位的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3646
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-({[(S)-1-Benzyl-2-oxo-2-(N'-propionyl-hydrazino)-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-4-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-butyric acid benzyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(S)-1-[(R)-1-({[(S)-1-Benzyl-2-oxo-2-(N'-propionyl-hydrazino)-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-3-methylcarbamoyl-propylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on enkephalin analogs. III. A highly potent enkephalin analog, H-Tyr-D-Met(O)-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3.

  摘要：

  合成了35种在第2位进行取代的脑啡肽四肽酰基酰肼类似物。在H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R=低级烷基）的第2位上，用D-Met（O）、D-Gln、D-Glu（NH-CH3）或D-Thr取代D-Ala，增强了镇痛效力，但用D-Glu或Ser取代则得到没有镇痛活性的类似物。在合成的类似物中，D-Met（O）-类似物效力最强，H-Tyr-D-Met（O）-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3在小鼠皮下注射后显示的镇痛活性是吗啡的四倍。讨论了类似脑啡肽四肽在第2位的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3646