4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide | 123979-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: 4-(p-Chlorphenyl)-3-methyl-furoxan；4-(4-Chlorophenyl)-3-methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 123979-04-4
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: JQOYPHOTKZMJFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到3-(p-Chlorphenyl)-2-isoxazolin-4-on-oxim
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 4-Amino-3-(p-chlorphenyl)-5-(β-aminoethyl)-thioisoxazol Synthesis of 4-Amino-3-(p-chlorphenyl)-5-(β-aminoethyl)-thioisoxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220812
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furoxan derivatives: DABCO-mediated cascade sulfonylation/cyclization reaction of α-nitro-ketoximes

  摘要：

  A convenient and efficient method for the synthesis of furoxan derivatives from alpha-nitro-ketoximes and sulfonyl chlorides is reported. A wide variety of furoxan derivatives were smoothly obtained in good yields via a DABCO-mediated cascade sulfonylation/cyclization process under mild conditions. The usefulness of this method was also demonstrated by the conversions of the furoxan products into other promising compounds. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.031