octadec-2E-en-13-yn-1-oic acid chloride | 321838-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: octadec-2E-en-13-yn-1-oic acid chloride
• 英文别名: (E)-octadec-2-en-13-ynoyl chloride
• CAS: 321838-28-2
• 化学式: C₁₈H₂₉ClO
• 分子量: 296.881
• InChiKey: NQQQIZYBUJUNSJ-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadec-2E-en-13-yn-1-oic acid chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到octadec-2E-en-13-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from 10-undecenoic acid of octadeca-2E,13Z-dienylacetate, a component of the sex pheromones ofSynanthedon tipuliformis andZenzera pyrina

  摘要：

  A new synthesis of octadeca-2E, 13Z-dienylacetate from 10-undecenoic acid is developed by constructing the carbon framework of the pheromone in the key step and introducing the 2E double bond by Doebner condensation of hexadec-11-ynal and malonic acid.

  DOI：

  10.1007/bf02236432
• 作为产物：
  描述：

  hexadec-11-ynal 在 哌啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 octadec-2E-en-13-yn-1-oic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from 10-undecenoic acid of octadeca-2E,13Z-dienylacetate, a component of the sex pheromones ofSynanthedon tipuliformis andZenzera pyrina

  摘要：

  A new synthesis of octadeca-2E, 13Z-dienylacetate from 10-undecenoic acid is developed by constructing the carbon framework of the pheromone in the key step and introducing the 2E double bond by Doebner condensation of hexadec-11-ynal and malonic acid.

  DOI：

  10.1007/bf02236432