[(2R,3R,6S)-3-amino-6-[(1S)-1-aminoethyl]oxan-2-yl] acetate | 754135-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: [(2R,3R,6S)-3-amino-6-[(1S)-1-aminoethyl]oxan-2-yl] acetate
• CAS: 754135-43-8
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: YYDREVBVUOATPF-VHKYIWFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  87.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,6S)-3-amino-6-[(1S)-1-aminoethyl]oxan-2-yl] acetate 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 Amberlite IRA 400 (OH^-) resin 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 tetra-N-acetylfortimicin B
  参考文献：
  名称：

  抗生素Fortimicin B的全合成

  摘要：

  描述了抗生素 Fortimicin B (1b) 的全合成。1b 的糖成分：6-epi-purpurosamine B 被转化为糖氯化物：2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,4,6,7-pentadeoxy-β-L-lyxo-吡喃基氯 (5)。1b 的氨基环醇组分：fortamine B 也转化为部分保护的苷元 (9)。苷元9与糖氯化物5的缩合以37%的产率得到所需的缩合产物。DL-形式的苷元与 5 的类似缩合以 19% 的产率提供相同的缩合产物，然后通过逐步水解将其转化为 1b。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1156
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-di-N-acetyl-6-epi-α-purpurosaminide B 在 盐酸 、 三氟化硼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(2R,3R,6S)-3-amino-6-[(1S)-1-aminoethyl]oxan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  抗生素Fortimicin B的全合成

  摘要：

  描述了抗生素 Fortimicin B (1b) 的全合成。1b 的糖成分：6-epi-purpurosamine B 被转化为糖氯化物：2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,4,6,7-pentadeoxy-β-L-lyxo-吡喃基氯 (5)。1b 的氨基环醇组分：fortamine B 也转化为部分保护的苷元 (9)。苷元9与糖氯化物5的缩合以37%的产率得到所需的缩合产物。DL-形式的苷元与 5 的类似缩合以 19% 的产率提供相同的缩合产物，然后通过逐步水解将其转化为 1b。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1156