((3,6‐dibromo‐9‐butyl‐7‐(chloromethyl)‐9H‐carbazol‐2‐yl)methyl)triphenylphosphonium chloride | 1439080-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3,6‐dibromo‐9‐butyl‐7‐(chloromethyl)‐9H‐carbazol‐2‐yl)methyl)triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: ((3,6-dibromo-9-butyl-7-(chloromethyl)-9H-carbazol-2-yl)methyl)triphenylphosphonium chloride
• CAS: 1439080-70-2
• 化学式: C₃₆H₃₂Br₂ClNP*Cl
• 分子量: 740.345
• InChiKey: KLWSFDYMLSFSBO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3,6‐dibromo‐9‐butyl‐7‐(chloromethyl)‐9H‐carbazol‐2‐yl)methyl)triphenylphosphonium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (3,3',3'',3''',6,6',6'',6'''-octabromo-9,9',9'',9'''-tetra-n-butyl)[2₄](2,7)carbazolophanetetraene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性维蒂希烯烃缩微反应作为大环化工具。大型咔唑酮的合成

  摘要：

  Z-选择性维蒂希烯化反应可用于合成最多包含八个杂芳族亚基的大咔唑酮。设计和测试了许多策略，表明通过使用涉及异双功能反应物的单组分方案可以显着提高环寡聚产率。[4]-和[6]咔唑的特征在于固态，显示出紧密的，高度折叠的结构。使用DFT计算理论上探讨了取代基和链长对Wittig烯烃化速率和Z选择性的电子和空间效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00745
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromo-9-butyl-9H-carbazole 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((3,6‐dibromo‐9‐butyl‐7‐(chloromethyl)‐9H‐carbazol‐2‐yl)methyl)triphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  碗形芳香化合物的折入法：金瓜子油的合成

  摘要：

  分子水母：碗状芳香化合物的新家族浮出水面（见图）。与真正的水母完全不同，金鸡油拥有坚硬的骨架，由稠合的咔唑单元组装而成。它们的合成涉及将大环前体转化为碗状靶分子的折叠步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201208547