2-(3-methoxy-1-propynyl)formanilide | 606146-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxy-1-propynyl)formanilide
• 英文别名: N-[2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]formamide
• CAS: 606146-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: BUHUQURHBKBSDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxy-1-propynyl)formanilide 在 三乙胺 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到2-chloro-3-(methoxymethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  烯烯腈的双自由基/两性离子。正式的[4 +1]环加成反应生成11H-茚并[1,2-b]喹啉及相关化合物。

  摘要：

  [反应：见正文]苯甲环化的乙炔-异腈的1，3-质子重排至相应的烯烯-异腈，然后进行环芳烃化，生成了假定的喹啉双自由基/两性离子。随后进行的分子内自由基-自由基偶联或亲电芳族取代产生了正式的[4 +1]环加成加合物，从而生成11H-茚并[1,2-b]喹啉和相关化合物。

  DOI：

  10.1021/ol035143f
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-methoxy-1-propynyl)formanilide
  参考文献：
  名称：

  New Access to 2,3-Disubstituted Quinolines through Cyclization of o-Alkynylisocyanobenzenes

  摘要：

  [GRAPHICS]o-Alkynylisocyanobenzenes underwent nucleophile-induced intramolecular cyclization to give 2,3-disubstituted quinoline derivatives in high yields. In addition to the oxygen and nitrogen nucleophiles such as methanol and diethylamine, the nucleophilic carbon of the enolate of malonate induced the cyclization effectively. Reaction of 1,4-di(trimethylsilylethynyl)-2,3-diisocyanobenzene with methanol afforded 2,9-dimethoxy-1,10-phenanthroline in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol991133w

文献信息

• Synthesis of 2-Alkoxy(aroxy)-3-substituted Quinolines by DABCO-Promoted Cyclization of <i>o</i>-Alkynylaryl Isocyanides
  作者：Jiaji Zhao、Changlan Peng、Lanying Liu、Yong Wang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/jo1017525

  日期：2010.11.5

  Diversified 2-alkoxy- and 2-aroxy-3-substituted quinolines were synthesized from o-alkynylaryl isocyanides and alcohols and phenols promoted by DABCO, respectively. The reaction was initiated by nucleophilic addition of DABCO to isocyanide and subsequent cycliztion, leading to a DABCO-quinoline-based adduct as the reactive intermediate, followed by substitution of the DABCO moiety with oxygenated nucleophiles.
• Tetrabutylammonium chloride-triggered 6-endo cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes: an efficient synthesis of 2-chloro-3-substituted quinolines
  作者：Lanying Liu、Yong Wang、Honggen Wang、Changlan Peng、Jiaji Zhao、Qiang Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.096

  日期：2009.12

  A highly efficient one-pot synthesis of 2-chloro-3-substituted quinolines has been developed by tetrabutylammonium chloride-triggered 6-endo cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes, which are generated in situ by dehydration of the corresponding N-(2-ethynylphenyl)formamides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.