1-[N-(trimethylsilylmethyl)thiocarbamoyl]pyrrolidine | 196795-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[N-(trimethylsilylmethyl)thiocarbamoyl]pyrrolidine
• 英文别名: N-(trimethylsilylmethyl)pyrrolidine-1-carbothioamide
• CAS: 196795-51-4
• 化学式: C₉H₂₀N₂SSi
• 分子量: 216.423
• InChiKey: HFVKKSLHSWKMEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-(trimethylsilylmethyl)thiocarbamoyl]pyrrolidine 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2-bis(methoxycarbonyl)-1-[3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-(1-pyrrolidinyl)pyrrolyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  由N-（三甲基甲硅烷基甲基）硫脲生成的新的N-未取代的甲亚胺盐环与电子不足的烯烃，乙炔和醛的环加成反应，非稳定的胺腈盐的合成当量1

  摘要：

  N-（三甲基甲硅烷基甲基）硫脲的S-甲基化和随后的甲硅烷基甲基的甲硅烷基化产生在叶立德碳上同时具有甲硫基和氨基的N-未取代的甲亚胺基化物。这些偶氮次甲基可成功地与电子不足的烯烃，乙炔和醛进行环加成反应。由于在反应条件下消除了甲硫基以产生相应的在2-位带有氨基的吡咯啉，吡咯和2-恶唑啉，因此这些偶氮甲碱可为非稳定的氨基腈的合成等价物，否则它们是相对难以获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00688-8
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (trimethylsilyl)methyl isothiocyanate 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-[N-(trimethylsilylmethyl)thiocarbamoyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由N-（三甲基甲硅烷基甲基）硫脲生成的新的N-未取代的甲亚胺盐环与电子不足的烯烃，乙炔和醛的环加成反应，非稳定的胺腈盐的合成当量1

  摘要：

  N-（三甲基甲硅烷基甲基）硫脲的S-甲基化和随后的甲硅烷基甲基的甲硅烷基化产生在叶立德碳上同时具有甲硫基和氨基的N-未取代的甲亚胺基化物。这些偶氮次甲基可成功地与电子不足的烯烃，乙炔和醛进行环加成反应。由于在反应条件下消除了甲硫基以产生相应的在2-位带有氨基的吡咯啉，吡咯和2-恶唑啉，因此这些偶氮甲碱可为非稳定的氨基腈的合成等价物，否则它们是相对难以获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00688-8

文献信息

• A New and General Route to<i>N</i>-Unsubstituted Azomethine Ylides from<i>N</i>-(Silylmethyl)thioureas: Cycloaddition of Synthetic Equivalents of Nonstabilized Aminonitrile Ylides
  作者：Otohiko Tsuge、Taizo Hatta、Yoshikazu Kakura、Hideki Tashiro、Hironori Maeda、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/cl.1997.945

  日期：1997.9

  by the desilylation generates N-unsubstituted azomethine ylides having both methylthio and amino groups at the ylide carbon. These azomethine ylides react with electron-deficient olefins to give formal aminonitrile ylide cycloadducts, novel 2-aminopyrrolines. Thus, the azomethine ylides can be synthetic equivalents of nonstabilized aminonitrile ylides which are otherwise relatively inaccessible.

  N-(甲硅烷基甲基)硫脲的 S-甲基化和脱甲硅烷基化生成在叶立德碳上具有甲硫基和氨基的 N-未取代的偶氮甲碱叶立德。这些偶氮甲碱叶立德与缺电子烯烃反应生成正式的氨基腈叶立德环加合物，即新型 2-氨基吡咯啉。因此，偶氮甲碱叶立德可以是不稳定的氨基腈叶立德的合成等价物，否则相对难以获得。