4-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-N,N-diphenylbenzenamine | 1430887-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-N,N-diphenylbenzenamine
• 英文别名: 2-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]-3,4-ethylenedioxythiophene；4-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1430887-83-4
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 385.486
• InChiKey: TXVQLLZKXOXJBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-N,N-diphenylbenzenamine 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-(5'-formyl-2,2'-bithien-5-yl)-6-{5'-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]-3',4'-ethylenedioxy-2,2'-bithien-5-yl}-2,5-di(n-octyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有二酮吡咯并吡咯和乙二氧基噻吩的全色染料应用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  设计并合成了含有二酮吡咯并吡咯（DPP）和3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）的新型全色供体-π-受体染料（DPP1-4）。将DPP和EDOT单元同时引入到染料骨架中会引起吸收带明显的红移，因此基于全色DPP1-4染料的染料敏化太阳能电池（DSSC）的光敏光谱区域扩展到800 nm以上。讨论了DPP1-4中烷基取代基对DSSCs性能的影响，还研究了共吸附剂在TiO 2上的共吸附物和DSSC制备中使用的电解质中的添加剂，以优化DSSCs的光伏性能。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2016.07.022
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-N,N-diphenylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的含氟有机光敏剂

  摘要：

  制备了七种含有芴和/或噻吩单元作为共轭间隔基的新型无施主-间隔-受体金属有机染料，并对其理化性质和光伏性能进行了研究。这些染料激发后，从供体到受体的电子转移对共轭间隔基敏感。如果使用更强的供体部分（例如（乙二氧基）噻吩）作为间隔基，例如在F-E1中染料，染料分子具有更好的电荷分离，因此效率很高。此外，对于相同的供体和受体，芴是一种比联噻吩部分更好的共轭间隔基，因为它的非平面构象，避免了光激发时染料的电子-空穴重组。具有平面构象的短分子容易聚集，并且相应的器件显示出低的开路电压V oc。另一方面，具有长烷基侧链（大尺寸）的染料分子在TiO 2电极上的吸附较少，这导致较小的短路电流密度J sc。这些染料的效率差异很小，除了F-1（由于其短的共轭长度），并且电子密度差图分析表明，所有分子均发生了电子密度从供体部分向受体/锚定单元的光激发转移。效率的小差异部分归因于激发时有效电荷转移的程度，而不完

  DOI：

  10.1002/cplu.201200127

文献信息

• 聚(三苯胺-芴)染料及其应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN103980731B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明公开了聚(三苯胺-芴)染料及其应用，该聚(三苯胺-芴)染料是由具有三苯胺结构和具有芴结构的单体通过Stille偶联反应制成，制得的聚(三苯胺-芴)染料具有三苯胺和芴复合给体单元结构，将其应用于染料敏化太阳能电池的制备，可获得大电流密度、高光电转化率染料敏化太阳能电池。
• Step-Economical Syntheses of Functional BODIPY-EDOT π-Conjugated Materials through Direct C–H Arylation
  作者：Hui Chong、Hsing-An Lin、Mo-Yuan Shen、Ching-Yuan Liu、Haichao Zhao、Hsiao-hua Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00875

  日期：2015.7.2

  Palladium-catalyzed direct C–H arylations of 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) with 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) derivatives at relatively low temperature (60 °C) provide moderate to good yields (47%–72%) of products having potential applications in fluorescent bioimaging and organic optoelectronics.

  在相对较低的温度（60°C）下，钯催化的3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）衍生物对4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂s-茚并四烯（BODIPY）的直接C–H芳基化作用提供了在荧光生物成像和有机光电子学中潜在应用的产品的中等到良好的产率（47％–72％）。
• Organic sensitizers incorporating 3,4-ethylenedioxythiophene as the conjugated bridge: Joint photophysical and electrochemical analysis of photovoltaic performance
  作者：Wenqin Li、Bo Liu、Yongzhen Wu、Shiqin Zhu、Qiong Zhang、Weihong Zhu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.04.031

  日期：2013.10

  Two novel D-pi-A organic dyes containing either an indoline donor or a triphenylamine donor with each containing the 3,4-ethylenedioxythiophene unit as the conjugated bridge, were developed for dye-sensitized solar cells. Incorporating 3,4-ethylenedioxythiophene as the conjugated bridge brings several characteristics, such as broadening absorption range and increasing molar extinction coefficients, and improving electron injection with enhancement of the short-circuit photocurrent. The indoline containing dye shows a more negative oxidation potential and a bathochromic shift in absorption spectra than the triphenylamine substituted dye, indicative of the more powerful electron-donating capability of the indoline unit. With coadsorption of chenodeoxycholic acid, the indoline dye based dye-sensitized solar cell exhibited promising conversion efficiency of 6.05%, with a short-circuit photocurrent of 13.23 mA cm(-2), open circuit voltage of 642 my, and a fill factor of 0.711. In the indoline dye system, the dye-sensitized solar cell is workable with the driving force of 150 mV for the dye regeneration process, paving a road toward minimizing energy losses in the dye regeneration process. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fluorene-Containing Organic Photosensitizers for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Chun-Guey Wu、Ming-Fong Chung、Hui-Hsu Gavin Tsai、Chun-Jui Tan、Su-Chien Chen、Chiao-Hsin Chang、Ting-Wen Shih

  DOI：10.1002/cplu.201200127

  日期：2012.9

  metal‐free organic dyes containing a fluorene and/or thiophene unit as a conjugated spacer are prepared and their physicochemical properties as well as photovoltaic performance are studied. The electron transfer from donor to acceptor upon excitation of these dyes is sensitive to the conjugated spacers. If a stronger donor moiety such as (ethylenedioxy)thiophene is used as a spacer, such as in F‐E1 dye, the

  制备了七种含有芴和/或噻吩单元作为共轭间隔基的新型无施主-间隔-受体金属有机染料，并对其理化性质和光伏性能进行了研究。这些染料激发后，从供体到受体的电子转移对共轭间隔基敏感。如果使用更强的供体部分（例如（乙二氧基）噻吩）作为间隔基，例如在F-E1中染料，染料分子具有更好的电荷分离，因此效率很高。此外，对于相同的供体和受体，芴是一种比联噻吩部分更好的共轭间隔基，因为它的非平面构象，避免了光激发时染料的电子-空穴重组。具有平面构象的短分子容易聚集，并且相应的器件显示出低的开路电压V oc。另一方面，具有长烷基侧链（大尺寸）的染料分子在TiO 2电极上的吸附较少，这导致较小的短路电流密度J sc。这些染料的效率差异很小，除了F-1（由于其短的共轭长度），并且电子密度差图分析表明，所有分子均发生了电子密度从供体部分向受体/锚定单元的光激发转移。效率的小差异部分归因于激发时有效电荷转移的程度，而不完
• Panchromatic dyes having diketopyrrolopyrrole and ethylenedioxythiophene applied to dye-sensitized solar cells
  作者：Ichiro Imae、Yohei Ito、Shun Matsuura、Yutaka Harima

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.07.022

  日期：2016.10

  Novel panchromatic donor-acceptor-π-acceptor dyes (DPP1–4) containing diketopyrrolopyrrole (DPP) and 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) have been designed and synthesized. Introduction of both DPP and EDOT units into a dye framework induced a remarkable red-shift of absorption bands and thus photoactive spectral regions of the dye-sensitized solar cells (DSSCs) based on the panchromatic DPP1–4 dyes were

  设计并合成了含有二酮吡咯并吡咯（DPP）和3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）的新型全色供体-π-受体染料（DPP1-4）。将DPP和EDOT单元同时引入到染料骨架中会引起吸收带明显的红移，因此基于全色DPP1-4染料的染料敏化太阳能电池（DSSC）的光敏光谱区域扩展到800 nm以上。讨论了DPP1-4中烷基取代基对DSSCs性能的影响，还研究了共吸附剂在TiO 2上的共吸附物和DSSC制备中使用的电解质中的添加剂，以优化DSSCs的光伏性能。