(S,S)-2,6-pyridinedicarboxylic acid bis[2-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)ethylamide] | 264147-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-2,6-pyridinedicarboxylic acid bis[2-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)ethylamide]
• 英文别名: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[6-[[(2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 264147-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₈
• 分子量: 369.331
• InChiKey: DKSMAOJAGHWXEC-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  164.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2,6-pyridinedicarboxylic acid bis[2-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)ethylamide] 在 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 dimethyl 2,2'-(pyridine-2,6-diyl)bis(oxazole-4-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  具有连接的五六十五元三杂芳族结构的合成宿主对腺嘌呤核苷碱基的高度选择性识别，以及对腺嘌呤核苷酸的电位传感的应用。

  摘要：

  开发了一种腺嘌呤选择性宿主分子的新结构，该结构具有五六十五元杂芳族环和两个氨基甲酰基NH位的相关链接。这种结构为腺嘌呤核苷碱基提供了正确定向的互补氢键位点阵列，利用了Watson-Crick和Hoogsteen型相互作用。通过多个氢键与腺嘌呤核碱基的络合得到（1）1 H NMR光谱的支持。这种类型的宿主在络合中显示出高选择性，并伴随着对CHCl（3）中脂化腺苷的荧光反应。此外，通过使用带有PVC支撑的溶剂聚合物膜的离子选择电极，对5'-GMP，5'-CMP和5'-UMP的5'-单磷酸腺苷获得了显着的选择性电位响应。这表明通过膜-水界面识别了水溶性核苷酸客体。这些发现有望为生物系统中单核苷酸的人工传感系统的开发提供可靠的基础。

  DOI：

  10.1002/chem.200600099
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S,S)-2,6-pyridinedicarboxylic acid bis[2-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)ethylamide]
  参考文献：
  名称：

  通过 4-（氨基甲基）恶唑啉衍生物的环转化合成功能化吡啶-2,6-双（咪唑啉）

  摘要：

  通过从 L-丝氨酸和吡啶 2,6-二羧酸开始制备光学活性吡啶-2,6-双(4-叠氮甲基恶唑啉)。叠氮化物部分的还原得到吡啶-2,6-双（4-氨基甲基恶唑啉），它不是一种稳定的化合物，但很容易进行环转化重排以提供吡啶-2,6-双（4-羟甲基咪唑啉）。在脒官能团的 Boc 保护后，该化合物可以通过相应的双（叠氮甲基）化合物进一步转化为吡啶-2,6-双（4-氨基甲基咪唑啉）。双（恶唑啉）和双（咪唑啉）中间产物的叠氮官能团也可以进一步用炔烃衍生得到三唑，或通过与苯甲醛的氮杂-维蒂希反应得到亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301204

文献信息

• Synthesis of Functionalized Oxazolines and Oxazoles with DAST and Deoxo-Fluor
  作者：Andrew J. Phillips、Yoshikazu Uto、Peter Wipf、Michael J. Reno、David R. Williams

  DOI：10.1021/ol005777b

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] A mild and highly efficient cyclization of beta-hydroxy amides to oxazolines is described using DAST and Deoxo-Fluor reagents. A one-pot protocol for the synthesis of oxazoles from beta-hydroxy amides is also presented.

  [公式：见正文]使用DAST和Deoxo-Fluor试剂描述了将β-羟基酰胺温和高效环化为恶唑啉的方法。还提出了一种由一锅法从β-羟基酰胺合成恶唑的方案。
• Macrocyclic Transmembrane Anion Transporters via a One-Pot Condensation Reaction
  作者：Parichita Saha、Nandita Madhavan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01699

  日期：2020.7.2

  Synthetic chloride transporters are potential therapeutic agents for cystic fibrosis and cancer. Reported herein are macrocyclic transmembrane chloride transporters prepared by a one-pot condensation reaction. The most efficient macrocycle possesses a fine balance of hydrophobicity for membrane permeation and hydrophilicity for ion recognition. The macrocycle transports chloride ions by forming channels

  合成氯化物转运蛋白是用于囊性纤维化和癌症的潜在治疗剂。本文报道的是通过一锅缩合反应制备的大环跨膜氯化物转运蛋白。最有效的大环化合物具有疏水性（用于膜渗透）和亲水性（用于离子识别）之间的良好平衡。大环通过在膜上形成通道来传输氯离子。氢键和阴离子-π相互作用有助于氯化物的运输。
• One-Pot Synthesis of Diverse Anion-Binding Macrocycles
  作者：Nandita Madhavan、Biswaranjan Baliarsingh

  DOI：10.1055/a-2320-7919

  日期：2025.1

  A one-pot synthetic protocol to access a diverse library of diamide–diester macrocycles from the same starting materials is reported. The molecular symmetry can be readily tuned based on the reaction sequence, while the core structure can be varied using amino acids and aromatic building blocks. The first class of macrocycles with C2 axes in their molecular plane were obtained in 24 h with 40–70% yield

  报道了一种从相同起始材料获取不同二酰胺-二酯大环化合物库的一锅合成方案。分子对称性可以根据反应顺序轻松调整，而核心结构可以使用氨基酸和芳香族结构单元来改变。第一类 C 2 轴位于分子平面的大环化合物在 24 小时内获得，产率 40-70%，同时合成了另一类 C 2 轴垂直于平面的大环化合物18小时内收率10-30%。第一类苯基和丝氨酸衍生的大环化合物可以结合乙酸根、氯离子和磷酸根离子。这些大环化合物可以用疏水基团官能化，并有可能用作离子转运蛋白。
• A Synthesis of 2,6-Bis(4R-hydroxymethyloxazolyl)pyridine as a Water Soluble Ligand
  作者：Seiji Iwasa、Hideyuki Nakamura、Hisao Nishiyama

  DOI：10.3987/com-99-s104

  日期：——

  C2 Symmetric 2,6-bis(oxazolyl)pyridine bearing hydroxymethyl group on the oxazoline rings was synthesized from L-serine methyl ester hydrochloride and pyridine-2,6-dicarboxylic acid in four steps (54 % overall yield).