7-iodo-6-heptyn-1-ol | 164470-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 7-iodo-6-heptyn-1-ol
• 英文别名: 7-Iodo-6-heptynol；7-iodohept-6-yn-1-ol
• CAS: 164470-73-9
• 化学式: C₇H₁₁IO
• 分子量: 238.068
• InChiKey: JXXDQHVDDPYBHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-6-heptyn-1-ol 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  分子内硅辅助交叉偶联反应：含有 1,3-顺式-顺式二烯单元的中等大小环的一般合成

  摘要：

  已开发出闭环复分解和 Pd 催化、硅辅助分子内交叉偶联的组合，为构建具有内部 1,3-顺-顺二烯单元的中等大小的环提供一种有效且强大的方法。带有 Z-碘代烯基系链的烯丙醇可以用氯二甲基乙烯基硅烷进行甲硅烷基化，并进行钼催化的闭环复分解反应以形成不饱和硅氧烷。在 [allylPdCl](2) 存在下用四丁基氟化铵活化硅氧烷会导致高产的闭环反应形成 9-、10-、11-和 12-元环。扩展到 9 元环不饱和醚的合成也已完成。该过程的显着特点包括：（1）高度立体特异性的分子内偶联过程，

  DOI：

  10.1021/ja0178158
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔醇 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到7-iodo-6-heptyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  顺序闭环复分解/ Pd催化，Si辅助的交叉偶联反应：高度取代的不饱和醇和含有1,3-顺式–顺式二烯单元的中型环的一般合成

  摘要：

  已经开发了顺序闭环复分解/硅辅助交叉偶联方案。烯丙基，均烯丙基和双（均烯丙基）醇的烯基二甲基甲硅烷基醚用Schrock催化剂进行容易的闭环，分别得到5、6和7元环烯基硅氧烷，在某些情况下在两个烯基碳上均具有取代基。这些硅氧烷是高效偶联剂，可以高产率，高特异性和良好的官能团相容性提供苯乙烯和二烯（具有各种芳基和烯基卤化物）。在[allylPdCl] 2的存在下，带有Z-碘链烯基醚的硅氧烷会经历分子内偶联过程，这是构造具有内部1,3-内径的中型环的有效方法顺式–顺式二烯单元。9元，10元，11元和12元碳环二烯的形成以良好的收率实现。还已经完成了对9元环不饱和醚的合成的扩展。该过程的值得注意的特征包括：（1）高度立体定向的分子内偶联，（2）显露的羟基的灵活定位，以及（3）可能扩展到其他中型碳环和杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.149

文献信息

• [EN] CONJUGATED UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INSATURÉS CONJUGUÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2009111830A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to a class of conjugated unsaturated compounds, to a method of preparing such compounds, and to the polymerisation and bio-active uses of such compounds including their use as antimicrobial agents. The invention particularly relates to compounds containing three conjugated unsaturated moieties, at least two of which are yne moieties.

  本发明涉及一类共轭不饱和化合物，涉及制备这类化合物的方法，以及这类化合物的聚合和生物活性用途，包括它们作为抗微生物剂的用途。该发明特别涉及含有三个共轭不饱和基团的化合物，其中至少有两个是炔基团。
• An easy preparation of iodoacetylenes
  作者：Yves Brunel、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00324-6

  日期：1995.4

  Reaction of terminal acetylenes with bis(sym-collidine)iodine (I) hexafluorophosphate in methylene chloride leads in good yields to the formation of iodoacetylenes.

  终端乙炔的反应与双（符号以良好的收率-collidine）碘（I）六氟磷酸盐在二氯甲烷导致iodoacetylenes的形成。
• Preparation and Cancer Cell Invasion Inhibitory Effects of C16-Alkynic Fatty Acids.
  作者：Kazuyoshi Ohashi、Hendig Winarno、Mutsuko Mukai、Hirotaka Shibuya

  DOI：10.1248/cpb.51.463

  日期：——

  Five C16-alkynic fatty acids (2—6) were prepared and examined their inhibitory effects on cancer cell invasion. It has been found that hexadeca-6,8,10-triynoic acid (5) and hexadeca-8,10,12-triynoic acid (6) exhibit similar potent inhibitory activities with that of octadeca-8,10,12-triynoic acid (1) which was isolated from Scurrula atropurpurea (Loranthaceae).

  五种C16-炔基脂肪酸（2-6）被制备并研究了它们对癌细胞侵袭的抑制作用。研究发现，六烯-6,8,10-三炔酸（5）和六烯-8,10,12-三炔酸（6）与从黑紫埂（Loranthaceae）中分离的八烯-8,10,12-三炔酸（1）表现出相似的强效抑制活性。
• Synthesis of ynamides
  申请人：Kraus A. George

  公开号：US20050272954A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  A method of synthesizing diacetylenic amides is described. The key steps of the invention include the reaction of an aldehyde with the monoanion of a diacetylene and the reductive removal of a propargylic alcohol. The invention offers the first known method of synthesizing diacetylenic amides that are naturally isolated from Echinacea through a direct and flexible route.

  描述了一种合成二炔酰胺的方法。该发明的关键步骤包括醛与二炔烯的单阴离子的反应以及丙炔醇的还原去除。该发明提供了一种已知的第一种合成二炔酰胺的方法，这些二炔酰胺通过直接和灵活的途径从紫锥菊中自然分离出来。
• Polydiacetylene stabilized gold nanoparticles – extraordinary high stability and integration into a nanoelectrode device
  作者：R. Liffmann、M. Homberger、M. Mennicken、S. Karthäuser、U. Simon

  DOI：10.1039/c5ra17545c

  日期：——

  A new diacetylene containing photopolymerizable ligand molecule was developed, and tailored for applications in nanoelectronic devices based on gold nanoparticles.

  开发了一种新的含有光聚合性配体分子的二乙炔，并针对基于金纳米颗粒的纳米电子器件应用进行了定制。