4-phenyl-6-p-tolyl-1H-[1,3,5]triazin-2-one | 1917-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-6-p-tolyl-1H-[1,3,5]triazin-2-one
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-6-phenyl-1H-1,3,5-triazin-4-one
• CAS: 1917-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: HINJOUFFOSHBLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284 °C
• 沸点：
  402.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 草酰氯 、 对甲苯酰胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到4-phenyl-6-p-tolyl-1H-[1,3,5]triazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成1,3,5-三嗪衍生物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成1,3,5‑三嗪衍生物的方法，用于合成1,3,5‑三嗪酮类化合物及含有三个不同取代基的2,4,6‑三取代‑1,3,5‑三嗪类化合物。1,3,5‑三嗪酮类化合物的合成是以酰胺、草酰氯和脒为反应底物，加热进行反应；含有三个不同取代基的2,4,6‑三取代‑1,3,5‑三嗪类化合物的合成步骤为：以酰胺、草酰氯和脒为反应底物，加热进行反应得到1,3,5‑三嗪酮类化合物；将1,3,5‑三嗪酮类化合物、三氯氧磷和三乙胺在乙腈中反应生成2‑氯‑4,6‑二取代1,3,5‑三嗪类化合物；将2‑氯‑4,6‑二取代1,3,5‑三嗪类化合物与各种亲核试剂偶联，从而制备得到含有三个不同取代基的2,4,6‑三取代‑1,3,5‑三嗪类化合物。本发明适用范围广，反应收率较高，为1,3,5‑三嗪衍生物的合成提供了一种新的途径，具有较强的工业应用前景。

  公开号：

  CN113173889A

文献信息

• Scalable Synthetic Strategy for Unsymmetrical Trisubstituted <i>s</i>-Triazines
  作者：Helong Liang、Ganzhong Li、Lei Zhang、Gefei Wang、Mingyu Song、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01970

  日期：2021.8.6

  variety of unsymmetrical trisubstituted 1,3,5-triazines was developed. This protocol applied in situ formed acyl isocyanate from amide to react with amidine, introducing two substituents to the 1,3,5-triazinone ring with a low production cost and a simple workup procedure. The scalability of this method was demonstrated by translating a small-scale procedure to a multi-kilogram-scale synthesis. Chlorination

  开发了一种可扩展的合成策略来生产多种不对称的三取代 1,3,5-三嗪。该方案应用由酰胺原位形成的酰基异氰酸酯与脒反应，以较低的生产成本和简单的后处理程序将两个取代基引入 1,3,5-三嗪酮环。该方法的可扩展性通过将小规模程序转化为数公斤规模的合成来证明。氯化和与各种亲核试剂的进一步偶联反应可以提供带有不同官能团的不对称三取代 1,3,5-三嗪。