trans-N-<3-methyl-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide | 33794-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N-<3-methyl-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide
• 英文别名: (±)-trans-3-methyl norfentanyl；trans-N-(3-methyl-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide；(+/-)-trans-3-methyl Norfentanyl；N-[(3R,4R)-3-methylpiperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
• CAS: 33794-42-2；33794-43-3；58329-01-4；65320-87-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: REORAZISQPSCHR-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 trans-N-<3-methyl-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 84.0h， 以3.6 g的产率得到N-[3-methyl-1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)piperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Fifer; Davis; Borne, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 519 - 524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-N-<3-methyl-1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 21.0h， 以77%的产率得到trans-N-<3-methyl-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Fifer; Davis; Borne, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 519 - 524

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  trans-N-benzyloxycarbonyl-3-methyl-4-[(1-oxopropyl)-phenylamino]piperidine 、 甲醇 在 钯 resultant suspension 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 trans-N-<3-methyl-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-N-<3-methyl-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  N-phenyl-N-(4-piperidinyl)amides useful as analgesics

  摘要：

  公开了具有一般式（I）的N-苯基-N-（4-哌啶基）酰胺衍生物：##STR1## 其中X是从羧甲基-低烷基、低烷基-羧酸酯氧-低烷基、烯烃氧-羧甲基-低烷基和（C.sub.1-2）氧代（C.sub.1-2）-氧代羧甲基-低烷基等组成的成员，Ar，R，R.sup.1和R.sup.2在此定义，包括其同分异构体和酸加成盐。这些化合物表现出具有相对短的镇痛作用持续时间的镇痛活性。本发明涵盖了化合物（I）、（I）的药物组成物以及使用（I）提供镇痛的方法。还包括用于制备（I）的某些新型中间体。

  公开号：

  US05019583A1

文献信息

• N-Phenyl-N-(4-piperidinyl)amides useful as analgesics
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：EP0383579B1

  公开（公告）日：1996-07-17
• US5019583A
  申请人：——

  公开号：US5019583A

  公开（公告）日：1991-05-28
• Fifer; Davis; Borne, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 519 - 524
  作者：Fifer、Davis、Borne

  DOI：——

  日期：——
• N-phenyl-N-(4-piperidinyl)amides useful as analgesics
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05019583A1

  公开（公告）日：1991-05-28

  N-Phenyl-N-(4-piperdinyl)amide derivatives are disclosed having the general formula (I): ##STR1## wherein X is a member selected from the group consisting of alkoxy-carbonyl-lower alkyl, lower alkyl-carbonyloxy-lower alkyl, alkenyloxy-carbonyl-lower alkyl, and (C.sub.1-2)alkoxy-(C.sub.1-2)-alkoxy-carbonyl-lower alkyl, and Ar, R, R.sup.1 and R.sup.2 are defined hereinafter, including isomeric forms thereof and acid addition salts thereof. The compounds exhibit analgesic activity having relatively short durations of analgesic action. The invention embraces the compounds (I), pharmaceutical compositions of (I) and methods of providing analgesia with (I). Also included are certain novel intermediates for making (I).

  公开了具有一般式（I）的N-苯基-N-（4-哌啶基）酰胺衍生物：##STR1## 其中X是从羧甲基-低烷基、低烷基-羧酸酯氧-低烷基、烯烃氧-羧甲基-低烷基和（C.sub.1-2）氧代（C.sub.1-2）-氧代羧甲基-低烷基等组成的成员，Ar，R，R.sup.1和R.sup.2在此定义，包括其同分异构体和酸加成盐。这些化合物表现出具有相对短的镇痛作用持续时间的镇痛活性。本发明涵盖了化合物（I）、（I）的药物组成物以及使用（I）提供镇痛的方法。还包括用于制备（I）的某些新型中间体。