(3R,4R)-tert-butyl 3-((6-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)-4-(2-((tert-butoxycarbonyl)((1S,2R)-2-(3-fluorophenyl)cyclopropyl)amino)ethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate | 1424142-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4R)-tert-butyl 3-((6-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)-4-(2-((tert-butoxycarbonyl)((1S,2R)-2-(3-fluorophenyl)cyclopropyl)amino)ethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1424142-91-5
• 化学式: C₄₄H₅₉FN₄O₇
• 分子量: 774.973
• InChiKey: UHKBJSGMMWWZOE-HPJPQFJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-tert-butyl 3-((6-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)-4-(2-((tert-butoxycarbonyl)((1S,2R)-2-(3-fluorophenyl)cyclopropyl)amino)ethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Tert-butyl (3R,4R)-3-[2-[[(2S)-1-(3-fluorophenyl)propan-2-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethoxy]-4-[[4-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyridin-2-yl]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含环丙基和甲基的神经元一氧化氮合酶抑制剂

  摘要：

  已经提出神经元一氧化氮合酶抑制剂作为治疗不同类型神经障碍的治疗剂。在顺式-3,4-吡咯烷支架的基础上，一系列反式已经合成了含有-环丙基和甲基的 nNOS 抑制剂。刚性吸电子环丙基环的插入降低了相邻氨基的碱性，这导致这些抑制剂与母体化合物相比的抑制活性降低。尽管如此，在体外酶分析的基础上，其中三个表现出两位数的纳摩尔抑制和高 nNOS 选择性。与这些抑制剂结合的 nNOS 和 eNOS 的晶体结构为详细的构效关系 (SAR) 研究提供了基础。这些研究的结论将用作未来选择性 NOS 抑制剂开发的指南。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.019
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-N-((1R,2S)-2-(3-fluorophenyl)cyclopropyl)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.08h， 生成 (3R,4R)-tert-butyl 3-((6-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)-4-(2-((tert-butoxycarbonyl)((1S,2R)-2-(3-fluorophenyl)cyclopropyl)amino)ethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含环丙基和甲基的神经元一氧化氮合酶抑制剂

  摘要：

  已经提出神经元一氧化氮合酶抑制剂作为治疗不同类型神经障碍的治疗剂。在顺式-3,4-吡咯烷支架的基础上，一系列反式已经合成了含有-环丙基和甲基的 nNOS 抑制剂。刚性吸电子环丙基环的插入降低了相邻氨基的碱性，这导致这些抑制剂与母体化合物相比的抑制活性降低。尽管如此，在体外酶分析的基础上，其中三个表现出两位数的纳摩尔抑制和高 nNOS 选择性。与这些抑制剂结合的 nNOS 和 eNOS 的晶体结构为详细的构效关系 (SAR) 研究提供了基础。这些研究的结论将用作未来选择性 NOS 抑制剂开发的指南。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.019