SKYRAG | 1228462-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: SKYRAG
• CAS: 1228462-03-0
• 化学式: C₂₉H₄₈N₁₀O₉
• 分子量: 680.762
• InChiKey: PDWGMBXJVTUHSR-XSXWSVAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.19
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  337.2
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SKYRAG 在 sodium periodate 、 4-甲氧基苯硫酚 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2-oxoacetyl)-L-lysyl-L-tyrosyl-L-arginyl-L-alanylglycine
  参考文献：
  名称：

  应变促进炔烃-硝酮环加成反应使N末端双蛋白功能化†

  摘要：

  应变促进炔烃-硝酮环己二酮（SPANC）被优化为肽和蛋白质双重功能化的通用策略。首先通过将氯喹和硬脂基部分（两个内体逃逸改善功能基团）同时引入细胞穿透性肽hLF（人乳铁蛋白）来举例说明双重标记方案的实用性。此外，我们证明通过结合无金属和铜催化的点击化学，对蛋白质进行双重标记是可行的。首先，将SPANC应用于增强型绿色荧光蛋白以同时引入生物素和末端炔烃。终点站乙炔 然后用作与含叠氮基的CuAAC反应的便利锚定点 荧光素，从而证明了SPANC和CuAAC结合使用对蛋白质进行直接，双重功能化的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3ob00043e

文献信息

• Protein Modification by Strain-Promoted Alkyne-Nitrone Cycloaddition
  作者：Xinghai Ning、Rinske P. Temming、Jan Dommerholt、Jun Guo、Daniel B. Ania、Marjoke F. Debets、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/anie.201000408

  日期：——

  Quicker and slicker: An efficient metal‐free 1,3‐dipolar cycloaddition of dibenzocyclooctynes with nitrones proceeded with rate constants of up to 39 M−1 s−1, or up to 300 times faster than similar reactions with azides. This strategy is useful for the site‐specific N‐terminal modification of peptides and proteins (see scheme).

  更快、更流畅：二苯并环辛炔与硝酮的高效无金属 1,3-偶极环加成反应速率常数高达 39  M -1  s -1，比使用叠氮化物的类似反应快 300 倍。该策略可用于肽和蛋白质的位点特异性 N 端修饰（参见方案）。