tert-butyl (S)-2-((2-(methylamino)-2-oxoethyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 65519-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((2-(methylamino)-2-oxoethyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Boc-Pro-Gly-NHMe；1-(tert-Butoxycarbonyl)-L-prolyl-N-methylglycinamide；tert-butyl (2S)-2-[[2-(methylamino)-2-oxoethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 65519-33-7
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₄
• 分子量: 285.343
• InChiKey: ZUOXJANNFACPQT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  528.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((2-(methylamino)-2-oxoethyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到H-proline-glycine-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Ring-Opening of Benzoxazinones by DBU: Some Observations

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.910529
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-((2-(methylamino)-2-oxoethyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Ring-Opening of Benzoxazinones by DBU: Some Observations

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.910529

文献信息

• Competitive formation of 10- and 7-membered hydrogen-bonded rings of proline-containing model peptides
  作者：Yusuke Jin、Kenji Tonan、Shun-ichi Ikawa

  DOI：10.1016/s1386-1425(02)00031-8

  日期：2002.10

  N-tert-butoxycarbonyl-prolyl-Xaa-NHCH3 [Xaa = Gly (glycyl), Ala (alanyl), Phe (phenylalanyl), Leu (leucyl), Ile (isoleucyl), and Val (valyl)] were studied by proton nuclear magnetic resonance and infrared spectroscopy. Variation of chemical shifts of amide protons with composition change of DMSO-d6/CDCl3 mixed solvents were found to be a good measure of intramolecular hydrogen bonding of peptides in CDCl3

  含有脯氨酸的模型肽的分子内氢键结构，具有序列N-叔丁氧基羰基-脯氨酰基-Xaa-NHCH3 [Xaa =甘氨酸（甘氨酰基），丙氨酸（丙氨酰基），苯丙氨酸（苯丙氨酰基），亮（甘氨酸），胰岛通过异质子核磁共振和红外光谱研究了（异sole基）和Val（戊基）。发现酰胺质子化学位移随DMSO-d6 / CDCl3混合溶剂组成的变化而变化，是衡量CDCl3溶液中肽的分子内氢键的好方法。已经显示，在蛋白质中应分别具有β-和γ-转角样结构的10元和7元氢键合的环彼此竞争地形成。建议两个氢键合的环之间的平衡由Xaa残基的侧链所引起的位阻决定。从化学位移的溶剂组成依赖性变化估计形成10元和7元氢键环的自由能delG10和delG7。已发现deltaG10与蛋白质β转换的第（i + 2）位残基Xaa的出现频率之间具有良好的相关性。
• HOLLOSI, M.;MAJER, ZS.;ZEWDU, M.;RUFF, F.;KAJTAR, M.;KOVER, K. E., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 195-202
  作者：HOLLOSI, M.、MAJER, ZS.、ZEWDU, M.、RUFF, F.、KAJTAR, M.、KOVER, K. E.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Ring-Opening of Benzoxazinones by DBU: Some Observations
  作者：Sachin B. Baravkar、Arup Roy、Rupesh L. Gawade、Vedavati G. Puranik、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1080/00397911.2014.910529

  日期：2014.10.18