4-(aminosulfonyl)-N-<3-(dimethylamino)propyl>benzamide | 154715-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(aminosulfonyl)-N-<3-(dimethylamino)propyl>benzamide
• 英文别名: 4-sulfamoyl-N-(N,N-dimethylaminopropyl)benzamide；N-[3-(dimethylamino)propyl]-4-sulfamoylbenzamide
• CAS: 154715-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: DEKYHUWUTSCYNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(aminosulfonyl)-N-<3-(dimethylamino)propyl>benzamide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-<<4-(aminosulfonyl)benzoyl>amino>-1,1-dimethylpiperazinium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过亲和毛细管电泳确定配体与蛋白质的结合常数：补偿电渗流量。

  摘要：

  本文描述了在迁移时间受电渗变化影响的条件下，亲和毛细管电泳（ACE）对碳酸酐酶B（CAB，EC 4.2.1.1，来自牛红细胞）和带电荷的苯磺酰胺之间的结合常数（Kb）的估计。流动和通过非特异性相互作用伴随配体浓度的变化。目的蛋白和“非相互作用”标记蛋白与中性内标物的迁移时间值的比较为校正可变的电渗流提供了基础。即使存在电渗流量的巨大变化，这些修正也可以估算Kb及其不确定性。

  DOI：

  10.1021/ac00083a003
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 N-hydroxysuccinimidyl 4-sulfamoylbenzenecarboxylate 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到4-(aminosulfonyl)-N-<3-(dimethylamino)propyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过亲和毛细管电泳确定配体与蛋白质的结合常数：补偿电渗流量。

  摘要：

  本文描述了在迁移时间受电渗变化影响的条件下，亲和毛细管电泳（ACE）对碳酸酐酶B（CAB，EC 4.2.1.1，来自牛红细胞）和带电荷的苯磺酰胺之间的结合常数（Kb）的估计。流动和通过非特异性相互作用伴随配体浓度的变化。目的蛋白和“非相互作用”标记蛋白与中性内标物的迁移时间值的比较为校正可变的电渗流提供了基础。即使存在电渗流量的巨大变化，这些修正也可以估算Kb及其不确定性。

  DOI：

  10.1021/ac00083a003

文献信息

• SUBSTITUTED SULPHONAMIDES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEREOF AND THEIR USE
  申请人：Gregan Fridrich

  公开号：US20100125076A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Substituted sulphonamides having the general formula (I) and salts, hydrates and solvates thereof were prepared and described, wherein R 1 is CO or SO 2 and R 2 is NH or O and where R represents linear or cyclic aliphatic chain and n represents number of linking aliphatic chain carbons (n can be 0, 1, 2 or 3), which are useful in the manufacture of the medicaments due to the carboanhydrase inhibition. These compounds are prepared by nucleophilic reaction of an amine with 4-sulfamoylbenzenesulphonyl chloride in the presence of triethylamine excess in tetrahydrofurane or in ether at temperature 0 to 20° C. The compounds show an antiglaucomatic activity.

  制备并描述了具有通式（I）及其盐、水合物和溶剂化合物的取代磺酰胺，其中R1为CO或SO2，R2为NH或O，R代表线性或环状脂肪链，n代表连接脂肪链碳数（n可以为0、1、2或3），由于碳酸酐酶抑制作用，这些化合物在药物制造中非常有用。这些化合物通过在四氢呋喃或醚中以0至20°C的温度下，在三乙胺过量存在下的氨与4-磺酰基苯磺酰氯的亲核反应制备而成。这些化合物表现出抗青光眼活性。
• SUBSITUTED SULPHONAMIDES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEREOF AND THEIR USE
  申请人：Unimed Pharma, Spol. S R.O.

  公开号：EP2142499A1

  公开（公告）日：2010-01-13
• Substituted sulphonamides, process for their preparation, pharmaceutical composition comprising thereof and their use for treating glaucoma
  申请人：Unimed Pharma, Spol. S R.O.

  公开号：EP2142499B1

  公开（公告）日：2014-12-10
• US8193184B2
  申请人：——

  公开号：US8193184B2

  公开（公告）日：2012-06-05
• [EN] SUBSITUTED SULPHONAMIDES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEREOF AND THEIR USE<br/>[FR] SULFAMIDES SUBSTITUÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE EN CONTENANT ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIMED PHARMA SPOL SRO

  公开号：WO2008130332A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  [EN] Substituted sulphonamides having the general formula (I) and salts, hydrates and solvates thereof were prepared and described, wherein R¹ isCO or SO₂ and R² is NH or O and where R represents linear or cyclic aliphatic chain and n represents number of linking aliphatic chain carbons (n can be 0, 1, 2 or 3), which are useful in the manufacture of the medicaments due to the carboanhydrase inhibition. These compounds are prepared by nucleophilic reaction of an amine with 4-sulfamoylbenzenesulphonyl chloride in the presence of triethylamine excess in tetrahydrofurane or in ether at temperature 0 to 20 °C. The compounds show an antiglaucomatic activity.
  [FR] La présente invention concerne des sulfamides substitués de formule générale (I) et leurs sels, hydrates et solvates, où R¹ représente CO ou SO₂ et R² NH ou O et où R représente une chaîne aliphatique linéaire ou cyclique et n le nombre d'atomes de carbone de liaison de la chaîne aliphatique (n pouvant être égal à 0, 1, 2 ou 3), utilisables dans la fabrication de médicaments du fait de leur activité en matière d'inhibition de la carboanhydrase. Ces composés sont préparés par une réaction nucléophile entre une amine et du chlorure de sulfamoylbenzènesulfonyle en présence d'un excès de triéthylamine dans du tétrahydrofurane ou de l'éther à une température de 0 à 20 °C. Ces composés présentent une activité anti-glaucome.