3-(5-methyl-2-furanyl)cyclopentanone | 900504-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(5-methyl-2-furanyl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-(5-methylfuran-2-yl)cyclopentanone；(3R)-3-(5-methylfuran-2-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 900504-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: POGBKTXIVQWAPJ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methyl-2-furanyl)cyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-(5-Methylfuran-2-yl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Conjugate Addition Employing 2-Heteroaryl Titanates and Zinc Reagents

  摘要：

  A general strategy for the conjugate addition of 2-heteroaryl nucleophiles to cyclic enones, unsaturated lactones, and unsaturated lactams in high enantioselectivities and yields is reported. The use of 2-heteroaryl titanates and zinc reagents offers a practical alternative to 2-heteroarylboronic acids, which are prone to undergo protodeboronation.

  DOI：

  10.1021/ol9013975
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-(5-methyl-2-furanyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化2，3-呋喃三硼酸锂加成到不饱和酮和酯上，用于通过臭氧将呋喃基环氧化来对映选择性合成γ-氧代羧酸

  摘要：

  铑催化的5-甲基-2-糠基三硼酸锂（[ArB（OCH 2）3 CCH 3 ] Li，Ar = 5-甲基-2-糠基）的1,4加成反应得到β-​​呋喃酮然后进行呋喃环的臭氧分解，以γ-氧代-羧酸的对映体选择性合成。[Rh（nbd）2 ] BF 4（nbd = 2,5-降冰片二烯）与2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（binap）或2,3-双（二苯基膦基）丁烷（ Chiraphos）在ee范围为91–99％ee的情况下提供了高收率和高选择性 在碱性二恶烷/水溶液中于30°C加热。在类似条件下，相应的不饱和酯（如巴豆酸甲酯）反应具有很强的抵抗力，但是当使用更多的缺电子巴豆酸苯酯作为底物时，可以得到70％收率和94％ee的1,4-加合物 。

  DOI：

  10.1002/asia.201000589

文献信息

• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。