2-(2-bromoethyl)-3,4-dihydronaphthalene | 137847-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 3-(2-Bromoethyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 137847-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₃Br
• 分子量: 237.139
• InChiKey: BMIUKLUUSKJWDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-3,4-dihydronaphthalene 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 sodium azide 、 C₁₃H₁₉BrN₂⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aR,9bS)-3a-bromo-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性溴氨基环化和溴环醚化

  摘要：

  我们将手性阴离子相转移系统用于momo-功能苯并环烯烃的催化不对称溴氨基环化和溴环醚化。各种溴化三环苯并杂环化合物的产率高达99％，对映异构体过量99％。所得的对映体富集的六氢苯并吲哚是生物活性分子的关键组成部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000845
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(2-bromoethyl)-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性溴氨基环化和溴环醚化

  摘要：

  我们将手性阴离子相转移系统用于momo-功能苯并环烯烃的催化不对称溴氨基环化和溴环醚化。各种溴化三环苯并杂环化合物的产率高达99％，对映异构体过量99％。所得的对映体富集的六氢苯并吲哚是生物活性分子的关键组成部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000845

文献信息

• Novak, Lajos; Rohaly, Janos; Poppe, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 145 - 158
  作者：Novak, Lajos、Rohaly, Janos、Poppe, Laszlo、Hornyanszky, Gabor、Kolonits, Pal、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Bromoaminocyclization and Bromocycloetherification
  作者：Haitao Wang、Haijing Zhong、Xi Xu、Wei Xu、Xiaojian Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202000845

  日期：2020.12.8

  We apply a chiral anionic phase‐transfer system for the catalytic asymmetric bromoaminocyclization and bromocycloetherification of momo‐functional benzo‐cyclic alkenes. Various brominated tricyclic benzo‐heterocycles were produced with up to 99% yields and 99% enantiomeric excess. The resulting enantioenriched hexahydro‐benzoindoles are key building blocks of bioactive molecules.

  我们将手性阴离子相转移系统用于momo-功能苯并环烯烃的催化不对称溴氨基环化和溴环醚化。各种溴化三环苯并杂环化合物的产率高达99％，对映异构体过量99％。所得的对映体富集的六氢苯并吲哚是生物活性分子的关键组成部分。