(2S)-2-(4-methylphenyl)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-ol | 120342-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(4-methylphenyl)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-ol
• CAS: 120342-14-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂S
• 分子量: 288.411
• InChiKey: CZPDYTFFXPUFAQ-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 、 对甲基苯乙酮 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 生成 (2S)-2-(4-methylphenyl)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-ol 、 (2R)-2-(4-methylphenyl)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取代基对 (R)-[Lithiomethylp-Tolyl Slfoxide] 与 m-orp-取代的苯乙酮的对映面差异化反应的影响

  摘要：

  当衍生自 (R)-(+)-[甲基对甲苯亚砜]的硫代甲基对甲苯亚砜与具有多种间或对位取代基的苯乙酮反应时，相应的β-羟基亚砜的非对映混合物(RsSc 和 RsRc) 产生。对映选择性的程度受苯环上取代基的性质影响。由此获得的 RsSc/RsRc 值的对数与哈米特的 σ 值具有良好的相关性，提供了一条负直线。已经根据反应的立体化学来源讨论了结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.526

文献信息

• Diastereofacial Control in the Reaction of (R)-α-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)acetophenones with Several Organometallics
  作者：Tamotsu Fujisawa、Atsushi Fujimura、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/cl.1988.1541

  日期：1988.9.5

  controlled addition of organometallics to optically active β-ketosulfoxide was achieved to furnish both diastereomers of β-hydroxy sulfoxide depending on the selection of organometallic reagents. Trichloromethyltitanium added to (R)-α-(p-tolylsulfinyl)acetophenones to give (RsRc)-β-hydroxy sulfoxides, while (RsSc)-β-hydroxy sulfoxides were obtained by utilizing trimethylaluminum. The utility of the present

  根据有机金属试剂的选择，实现了有机金属向旋光β-酮亚砜的非对映控制加成以提供β-羟基亚砜的两种非对映异构体。三氯甲基钛加入到（R）-α-（对甲苯基亚磺酰基）苯乙酮中得到（RsRc）-β-羟基亚砜，而（RsSc）-β-羟基亚砜则是利用三甲基铝得到的。本反应的效用在sydowic酸的两种对映异构体的合成中得到证明。