(R)-4-(3-甲氧基苯基)-3-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 | 951240-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (R)-4-(3-甲氧基苯基)-3-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶
• 英文名称: (R)-4-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: (3R)-4-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• CAS: 951240-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: VVEOLPVHDREOLG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(3-甲氧基苯基)-3-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-1,3(R^*),4(R^*)-Trimethyl-4-(3-methoxyphenyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  反式3,4-二甲基-4-芳基哌啶的首次不对称合成。

  摘要：

  报道了反式3，4-二甲基-4-芳基哌啶类阿片拮抗剂支架的首次不对称合成。C-3立体化学是通过CBS还原和衍生的烯丙基膦酸酯的立体选择性抗SN2'铜酸盐置换建立的。然后通过Suzuki偶联和反式4-甲基化将所得的乙烯基溴精制为目标化合物。该方法的扩展应允许对映体选择性地进入高度取代的哌啶环系统。

  DOI：

  10.1021/ol0713988
• 作为产物：
  描述：

  1-Tert-butylsulfonyl-2,6-dihydropyridin-3-one 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸 、 溴 、 sodium carbonate 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (R)-4-(3-甲氧基苯基)-3-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  反式3,4-二甲基-4-芳基哌啶的首次不对称合成。

  摘要：

  报道了反式3，4-二甲基-4-芳基哌啶类阿片拮抗剂支架的首次不对称合成。C-3立体化学是通过CBS还原和衍生的烯丙基膦酸酯的立体选择性抗SN2'铜酸盐置换建立的。然后通过Suzuki偶联和反式4-甲基化将所得的乙烯基溴精制为目标化合物。该方法的扩展应允许对映体选择性地进入高度取代的哌啶环系统。

  DOI：

  10.1021/ol0713988