tert-butyl [(2R,3R,6S)-2-methyl-6-(13-oxotetradecyl)piperidin-3-yl]carbonate | 856434-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(2R,3R,6S)-2-methyl-6-(13-oxotetradecyl)piperidin-3-yl]carbonate
• 英文别名: 2-(R)-methyl-6-(S)-(13'-oxo-tetradecyl)-3-(R)-O-tert-butoxycarbonyloxy-piperidine；3-O-Boc-spectaline；LASSBio-776；2-(R)-methyl-3-(R)-O-t-butoxycarbonyl-6-(S)-(tetradecyl-13'-one)-piperidine；tert-butyl [(2R,3R,6S)-2-methyl-6-(13-oxotetradecyl)piperidin-3-yl] carbonate
• CAS: 856434-09-8
• 化学式: C₂₅H₄₇NO₄
• 分子量: 425.652
• InChiKey: HGUBSUVMPCCXIF-XPWALMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(2R,3R,6S)-2-methyl-6-(13-oxotetradecyl)piperidin-3-yl]carbonate 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到N-benzoyl-2-(R)-methyl-6-(S)-(13'-oxo-tetradecyl)-3-(R)-O-tert-butoxycarbonyloxy-piperidine
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-三取代哌啶生物碱的抗伤害感受特性：3-O-乙酰基酞菁和（-）-酞菁的半合成衍生物。

  摘要：

  在早期的研究中，我们已经报道了（-）-specaline（一种来自决明子的哌啶生物碱）的抗伤害感受。本研究描述了一系列的2,3,6-三烷基-哌啶生物碱的合成，抗伤害和抗炎活性：天然（-）-3-O-乙酰基酞菁（LASSBio-755）和十个半-合成的酞菁衍生物。进行了构效关系（SARs）研究。所有合成衍生物的结构均通过核磁共振证实。评价化合物的镇痛作用（乙酸诱导的小鼠腹部收缩，热板试验，福尔马林诱导的疼痛试验），其中一些化合物具有抗炎活性（角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验）。药理结果表明，以100 micromol / kg的剂量口服给予的几种新化合物可显着抑制乙酸诱导的腹部收缩，但其活性不及（-）-光谱。LASSBio-755和LASSBio-776的活性最高，抑制率分别为37％和31.7％。在福尔马林引起的疼痛中，只有LASSBio-776能够抑制炎症阶段的爪舔反应34.4％，（-）-光谱和

  DOI：

  10.1248/cpb.56.407
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (-)-spectaline 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.08h， 生成 tert-butyl [(2R,3R,6S)-2-methyl-6-(13-oxotetradecyl)piperidin-3-yl]carbonate 、
  参考文献：
  名称：

  WO2006/39767

  摘要：

  公开号：

文献信息

• New selective acetylcholinesterase inhibitors designed from natural piperidine alkaloids
  作者：Cláudio Viegas、Vanderlan S. Bolzani、Luísa S.B. Pimentel、Newton G. Castro、Rafael F. Cabral、Rodrigo S. Costa、Corinne Floyd、Mônica S. Rocha、Maria C.M. Young、Eliezer J. Barreiro、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.030

  日期：2005.7

  Five new piperidine alkaloids were designed from natural (-)-3-O-acetyl-spectaline and (-)-spectaline that were obtained from the flowers of Senna spectabilis (sin. Cassia spectabilis, Leguminosae). Two semi-synthetic analogues (7 and 9) inhibited rat brain acetylcholinesterase, showing IC50 of 7.32 and 15.1 mu M, and were 21 and 9.5 times less potent against rat brain butyrylcholinesterase, respectively. Compound 9 (1 mg/kg, ip) was fully efficacious in reverting scopolamine-induced amnesia in mice. The two active compounds (7 and 9) did not show overt toxic effects at the doses tested in vivo. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.