[7,7-2H2]-1-bromoocta-2,5-diyne | 209003-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: [7,7-2H2]-1-bromoocta-2,5-diyne
• 英文别名: 1-Bromo-7,7-dideuterioocta-2,5-diyne
• CAS: 209003-00-9
• 化学式: C₈H₉Br
• 分子量: 187.048
• InChiKey: MBUCOKBZJPDVNZ-CBTSVUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7,7-2H2]-1-bromoocta-2,5-diyne 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 重水 、 异丙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (9Z,12Z,15Z)-[9,10,12,13,15,16,17,17-2H8]-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)octadeca-9,12,15-triene
  参考文献：
  名称：

  Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta

  摘要：

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。

  DOI：

  10.1039/a800674a
• 作为产物：
  描述：

  [7,7-2H2]-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)octa-2,5-diyne 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到[7,7-2H2]-1-bromoocta-2,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta

  摘要：

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。

  DOI：

  10.1039/a800674a