1-nitro-4-(pent-4-yne-1-sulfinyl)benzene | 1442469-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-(pent-4-yne-1-sulfinyl)benzene
• CAS: 1442469-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: UOGQXARWKUPLDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-4-(pent-4-yne-1-sulfinyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 mercuric triflate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(hexyloxy)-8-nitro-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b]thiocine
  参考文献：
  名称：

  基于亲核芳香开环聚合的化学可回收聚合物体系

  摘要：

  开发具有理想性能的化学可回收聚合物是聚合物科学中一个长期但具有挑战性的目标。这一挑战的核心是需要可逆化学反应，能够快速平衡并提供有效的聚合和解聚循环。基于亲核芳香取代（S N Ar）的动态化学，我们报道了一种由容易获得的苯并硫烷（BT）单体衍生的化学可回收的聚硫醚系统。该系统代表了能够通过 S N进行链增长开环聚合的明确单体平台的第一个例子Ar 歧管。聚合反应在几分钟内即可完成，并且可以轻松定制侧链功能以调整材料性能或使聚合物适合进一步功能化。所得聚硫醚材料表现出与商业热塑性塑料相当的性能，并且可以高产率解聚为原始单体。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03455
• 作为产物：
  描述：

  戊-4-炔基对甲苯磺酸酯 在 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-nitro-4-(pent-4-yne-1-sulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化炔基芳基亚砜转化中的 [3,3]-Sigmatropic 重排与卡宾形成：机理研究和扩展反应范围

  摘要：

  以芳基亚磺酰基为束缚氧化剂的末端炔烃的金催化分子内氧化是金化学中具有重大影响的反应，因为它向该领域引入了通过炔氧化生成金卡宾的高度有价值的概念。然而，α-氧代金卡宾在这些反应中的中介作用从未得到证实。详细的实验研究表明，此类反应性中间体参与二氢苯并硫杂环己烷的形成的可能性极小。相反，初始环化中间体的[3,3]-σ重排提供了一条反应路径，可以很容易地解释高反应效率和缺乏锍形成。然而，对于内部炔烃底物，金卡宾物质的生成变得与[3,3]-σ重排竞争。然而，这种反应性中间体不会继续提供弗里德尔-克拉夫茨型环化产物。广泛的密度泛函理论研究支持了这样的机制结论：环化产物是通过分子内[3,3]-σ重排形成的，而不是之前提出的弗里德尔-克拉夫茨型环化。凭借新的机理见解，这种多功能形成的中型含硫环烯酮的产品范围已轻松扩展到各种二氢苯并硫辛酮、四氢苯并环壬酮，甚至那些没有稠合苯环的化合物。除了金之外，Hg(OTf)2

  DOI：

  10.1021/ja401343p