bis-(4-nitrophenylhydrazone) of pentane-2,4-dione | 81586-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(4-nitrophenylhydrazone) of pentane-2,4-dione
• 英文别名: 4-nitro-N-[4-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]pentan-2-ylideneamino]aniline
• CAS: 81586-02-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₄
• 分子量: 370.368
• InChiKey: NAJRFRVESWJFGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  135.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(4-nitrophenylhydrazone) of pentane-2,4-dione 在 lead(IV) acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3,5-二甲基-1-(4-硝基-苯基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  乙酸汞（II）与氮化合物的反应。第9部分。用乙酸汞（II）和乙酸铅（IV）氧化某些1,3-二酮的双-（4-硝基苯基hydr）

  摘要：

  链之间含有α-CH的1,3-二酮的双-（4-硝基苯基hydr）氧化会导致环化并断裂，生成吡唑。该反应被认为涉及双-的共轭互变异构烯胺形式的脱氢，得到顺式-偶氮-hydr烯链中间体。当假定的偶氮-hydr氮烯中间体具有反式时-立体化学，不利于环化，如在环己-1,3-二酮双-（4-硝基苯基hydr）的氧化中，偶氮-烯烃是稳定的并且是主要产物。当1,3-双bis的共轭烯胺互变异构形式不存在时，与3,3-二甲基戊烷-2,4-二酮双-（4-硝基苯基hydr）一样，不形成吡唑，the链表现为分离的单hydr。

  DOI：

  10.1039/p19820000553
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼 、 乙酰丙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 bis-(4-nitrophenylhydrazone) of pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酸汞（II）与氮化合物的反应。第9部分。用乙酸汞（II）和乙酸铅（IV）氧化某些1,3-二酮的双-（4-硝基苯基hydr）

  摘要：

  链之间含有α-CH的1,3-二酮的双-（4-硝基苯基hydr）氧化会导致环化并断裂，生成吡唑。该反应被认为涉及双-的共轭互变异构烯胺形式的脱氢，得到顺式-偶氮-hydr烯链中间体。当假定的偶氮-hydr氮烯中间体具有反式时-立体化学，不利于环化，如在环己-1,3-二酮双-（4-硝基苯基hydr）的氧化中，偶氮-烯烃是稳定的并且是主要产物。当1,3-双bis的共轭烯胺互变异构形式不存在时，与3,3-二甲基戊烷-2,4-二酮双-（4-硝基苯基hydr）一样，不形成吡唑，the链表现为分离的单hydr。

  DOI：

  10.1039/p19820000553