acetylglycyl-L-tryptophylglycyl-L-lysylglycyl-L-cysteinylglycyl-L-arginylglycine | 1351205-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetylglycyl-L-tryptophylglycyl-L-lysylglycyl-L-cysteinylglycyl-L-arginylglycine
• CAS: 1351205-77-0
• 化学式: C₃₈H₅₈N₁₄O₁₁S
• 分子量: 919.032
• InChiKey: BNLALVIOTGWWPY-LJWNLINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.34
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  402.91
• 氢给体数：
  16.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxygalactosone 、 acetylglycyl-L-tryptophylglycyl-L-lysylglycyl-L-cysteinylglycyl-L-arginylglycine 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、 C₄₄H₆₆N₁₄O₁₅S 、 C₄₄H₆₈N₁₄O₁₆S
  参考文献：
  名称：

  Multistep Ultrahigh Performance Liquid Chromatography/Tandem Mass Spectrometry Analysis for Untargeted Quantification of Glycating Activity and Identification of Most Relevant Glycation Products

  摘要：

  使用高级糖基化终产物（AGEs）作为诊断和临床研究的生物标志物仍受到对与特定疾病状态相关的前体形成的临床相关结构了解不足的限制。本研究通过超高效液相色谱/串联质谱多反应监测（UHPLC/MSMS-MRM）进行非靶向分析，监测非肽的损失作为糖基化靶标，从而评估AGE前体的糖基化活性。因此，确定了七种重要AGE前体的糖基化活性（葡萄糖13%和反应性羰基化合物葡萄糖酮39%、3-去氧葡萄糖酮15%、3-去氧半乳糖酮26%、3,4-去氧葡萄糖酮-3-烯79%、甲基乙二醛94%和乙醛97%肽损失；12小时/37°C）。此外，使用UHPLC/MSMS的同时前体离子扫描和信息依赖获取的增强分辨率光谱及后续产物离子扫描对来自不同AGE前体的主要AGE结构进行非靶向分析。20个最重要的修饰可归属于文献中先前报道的8种AGE结构。检测到7种传统方法尚未覆盖的松散结合AGE，并将其归属于半氨基醇。五种AGE结构与任何已知产品不匹配。该方法可用于分析在特定反应条件下由各种其他前体形成的糖基化活性和AGE结构，支持临床研究中诊断AGE标志物的选择和评估。

  DOI：

  10.1021/ac2025706