hexafluoracetone ¹⁵N-O-tosyloxime | 91889-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexafluoracetone ¹⁵N-O-tosyloxime
• CAS: 91889-59-7
• 化学式: C₁₀H₇F₆NO₃S
• 分子量: 336.22
• InChiKey: GZKJHNQWQJQANR-CAAGJAQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙氨酸乙酯 、 hexafluoracetone ¹⁵N-O-tosyloxime 生成 15N(2)-(R,S)-1-α-carbethoxyethyl-3,3-bis(trifluoromethyl)diaziridine 、 15N(2)-(R,S)-1-α-carbethoxyethyl-3,3-bis(trifluoromethyl)diaziridine
  参考文献：
  名称：

  不对称氮-35：l（s）-α-羧乙基-3，3-双（三氟甲基）二氮丙啶及其衍生物的结构和性质

  摘要：

  1（S）-α-羧乙基-3,3-双（三氟甲基）二氮丙啶1及其甲酯2在20°观察到涉及N原子倒置的第二种不对称转化。对于非对映体的X射线数据（1S，2S，α-S），1A（其在结晶相在热力学上优选的），1乙基酯的1 H NMR谱3 - 15 N（1）和3- 15 N（2 ），的CD光谱1A，B，图2A，B，钾盐4A，B和半经验计算（MINDO / 3和INDO）为1A，表明非对映异构体A的结晶立体性是由于非对映异构体（1R，2R，α-S），1B的晶格能量较高，因为电荷补偿受阻以及CF 3的阻碍分子间的氢键。根据半经验计算，由于超共轭和CF 3-基团的诱导作用，3,3-双（三氟甲基）-二氮丙啶（TFD）对el w轨道能量作用和CN键去极化的稳定性。与3，3-二甲基类似物相比，这些基团的空间效应是TFD的低构型稳定性的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88458-1
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙酮 、 对甲苯磺酰氯 在 盐酸羟胺-15N 作用下， 生成 hexafluoracetone ¹⁵N-O-tosyloxime
  参考文献：
  名称：

  不对称氮-35：l（s）-α-羧乙基-3，3-双（三氟甲基）二氮丙啶及其衍生物的结构和性质

  摘要：

  1（S）-α-羧乙基-3,3-双（三氟甲基）二氮丙啶1及其甲酯2在20°观察到涉及N原子倒置的第二种不对称转化。对于非对映体的X射线数据（1S，2S，α-S），1A（其在结晶相在热力学上优选的），1乙基酯的1 H NMR谱3 - 15 N（1）和3- 15 N（2 ），的CD光谱1A，B，图2A，B，钾盐4A，B和半经验计算（MINDO / 3和INDO）为1A，表明非对映异构体A的结晶立体性是由于非对映异构体（1R，2R，α-S），1B的晶格能量较高，因为电荷补偿受阻以及CF 3的阻碍分子间的氢键。根据半经验计算，由于超共轭和CF 3-基团的诱导作用，3,3-双（三氟甲基）-二氮丙啶（TFD）对el w轨道能量作用和CN键去极化的稳定性。与3，3-二甲基类似物相比，这些基团的空间效应是TFD的低构型稳定性的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88458-1