9-amino-4,5-diazafluorene-9-carboxylic acid methyl ester | 246258-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-amino-4,5-diazafluorene-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 8-amino-3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene-8-carboxylate
• CAS: 246258-04-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: JLUUZWQQXYZHPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-amino-4,5-diazafluorene-9-carboxylic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 9-tert-butyloxycarbonylamino-4,5-diazafluorene
  参考文献：
  名称：

  9-氨基-4,5-二氮杂芴-9-羧酸（Daf），一种新的Cα,α-二取代甘氨酸，含有空间受限的双吡啶类过渡金属配体——C-和N处肽偶联条件的合成和评价-特米尼

  摘要：

  N-苄基-4,5-二氮杂芴-9-亚甲基胺的阴离子与氯甲酸甲酯或苄酯酰化，然后进行酸性水解，生成 9-氨基-4,5-二氮杂芴-9-甲酸甲酯（H- Daf-OMe) 和苄酯 (H-Daf-OBzl)。在 60 °C 下用 Boc2O 进行 Nα-保护得到 Boc-Daf-OMe 和 Boc-Daf-OBzl，其皂化或氢解导致完全脱羧。然而，酯官能团的肼解提供了 Boc-Daf-NHNH2，它通过酰叠氮化物方法与 H-Ala-OMe 有效偶联。Boc-Ala-OH 在 Daf 的 N 端偶联也可以通过混合酸酐方法进行。然而，拥挤的 Aib 残基的偶联需要使用 Boc-Aib-NCA。Daf，一种新的 Cα,α-二取代甘氨酸，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1821::aid-ejoc1821>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氮芴-9-酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-amino-4,5-diazafluorene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-氨基-4,5-二氮杂芴-9-羧酸（Daf），一种新的Cα,α-二取代甘氨酸，含有空间受限的双吡啶类过渡金属配体——C-和N处肽偶联条件的合成和评价-特米尼

  摘要：

  N-苄基-4,5-二氮杂芴-9-亚甲基胺的阴离子与氯甲酸甲酯或苄酯酰化，然后进行酸性水解，生成 9-氨基-4,5-二氮杂芴-9-甲酸甲酯（H- Daf-OMe) 和苄酯 (H-Daf-OBzl)。在 60 °C 下用 Boc2O 进行 Nα-保护得到 Boc-Daf-OMe 和 Boc-Daf-OBzl，其皂化或氢解导致完全脱羧。然而，酯官能团的肼解提供了 Boc-Daf-NHNH2，它通过酰叠氮化物方法与 H-Ala-OMe 有效偶联。Boc-Ala-OH 在 Daf 的 N 端偶联也可以通过混合酸酐方法进行。然而，拥挤的 Aib 残基的偶联需要使用 Boc-Aib-NCA。Daf，一种新的 Cα,α-二取代甘氨酸，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1821::aid-ejoc1821>3.0.co;2-9

文献信息

• Synthesis of terminally protected 9-amino-4,5-diazafluorene-9-carboxylic acid, the first rigid, transition-metal receptor, Cα,α-disubstituted glycine
  作者：Jean-Paul Mazaleyrat、Michel Wakselman、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01295-2

  日期：1999.8

  N-tert-Butyloxycarbonyl-9-amino-4,5-diazafluorene-9-carboxylic acid methyl ester, Boc-Daf-OMe, the first C-alpha,C-alpha-disubstituted glycine containing a rigid bipyridine ligand in a totally controlled spatial situation relative to the C-alpha atom of the amino acid, and a potential building block for the synthesis of peptide supramolecular devices, has been synthesized by acylation of the anion of N-benzyl-4,5-diazafluorene-9-methylenamine, followed by N-protection. Hydrazinolysis of the ester function afforded the hydrazide Boc-Daf-NHNH2, a key precursor for the acylazide coupling method. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 9-Amino-4,5-diazafluorene-9-carboxylic Acid (Daf), a New Cα,α-Disubstituted Glycine Containing a Spatially Constrained Bipyridine-Like Ligand for Transition Metals − Synthesis and Evaluation of Peptide-Coupling Conditions at itsC- andN-Termini
  作者：Jean-Paul Mazaleyrat、Karen Wright、Michel Wakselman、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1821::aid-ejoc1821>3.0.co;2-9

  日期：2001.5

  method. Coupling of Boc-Ala-OH at the N-terminus of Daf could also be performed by the mixed anhydride method. However, coupling of the crowded Aib residue required the use of Boc-Aib-NCA. Daf, a new Cα,α-disubstituted glycine, is the first α-amino acid containing a rigid bipyridine ligand in a totally controlled spatial disposition relative to the Cα atom.

  N-苄基-4,5-二氮杂芴-9-亚甲基胺的阴离子与氯甲酸甲酯或苄酯酰化，然后进行酸性水解，生成 9-氨基-4,5-二氮杂芴-9-甲酸甲酯（H- Daf-OMe) 和苄酯 (H-Daf-OBzl)。在 60 °C 下用 Boc2O 进行 Nα-保护得到 Boc-Daf-OMe 和 Boc-Daf-OBzl，其皂化或氢解导致完全脱羧。然而，酯官能团的肼解提供了 Boc-Daf-NHNH2，它通过酰叠氮化物方法与 H-Ala-OMe 有效偶联。Boc-Ala-OH 在 Daf 的 N 端偶联也可以通过混合酸酐方法进行。然而，拥挤的 Aib 残基的偶联需要使用 Boc-Aib-NCA。Daf，一种新的 Cα,α-二取代甘氨酸，