2,5-dimethoxy-1-nitro-3-vinylbenzene | 1270942-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-1-nitro-3-vinylbenzene
• 英文别名: 1-Ethenyl-2,5-dimethoxy-3-nitrobenzene
• CAS: 1270942-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: GFNCWAXNKHPUOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  354.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-1-nitro-3-vinylbenzene 在 1,3-丙二硫醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 二甲基氯化铝 、 高碘酸 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.84h， 生成 (3E,6R,7S,8R,9Z)-12-(2,5-dimethoxy-3-nitrophenyl)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7,9-dimethyldodeca-1,3,9-trien-6-yl 1-aminocyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cytotrienin A CoreviaMetal Catalyzed C−C Coupling

  摘要：

  A synthetic approach to the C17-benzene ansamycins via metal catalyzed C-C coupling is described. Key bond formations include direct iridium catalyzed carbonyl crotylation from the alcohol oxidation level followed by chelation-controlled Sakurai-Seyferth dienylation to form the stereotriad, which Is attached to the arene via Suzuki cross-coupling. The diene-containing carboxylic acid is prepared using rhodium catalyzed acetylene-aldehyde reductive C-C coupling mediated by gaseous hydrogen. Finally, ring-closing metathesis delivers the cytotrienin core.

  DOI：

  10.1021/ol200160p
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,5-二甲氧基-3-硝基苯 、 乙烯三氟硼酸钾 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2,5-dimethoxy-1-nitro-3-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cytotrienin A CoreviaMetal Catalyzed C−C Coupling

  摘要：

  A synthetic approach to the C17-benzene ansamycins via metal catalyzed C-C coupling is described. Key bond formations include direct iridium catalyzed carbonyl crotylation from the alcohol oxidation level followed by chelation-controlled Sakurai-Seyferth dienylation to form the stereotriad, which Is attached to the arene via Suzuki cross-coupling. The diene-containing carboxylic acid is prepared using rhodium catalyzed acetylene-aldehyde reductive C-C coupling mediated by gaseous hydrogen. Finally, ring-closing metathesis delivers the cytotrienin core.

  DOI：

  10.1021/ol200160p

文献信息

• NOVEL BENZOPYRAN COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP0833630A1

  公开（公告）日：1998-04-08
• EP0833630A4
  申请人：——

  公开号：EP0833630A4

  公开（公告）日：1998-09-02
• [EN] NOVEL BENZOPYRAN COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE BENZOPYRANNE ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：WO1996040110A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.(FR) La présente invention se rapporte à des molécules organiques capables de moduler la transduction de signal des tyrosines kinases, de manière à réguler, moduler et/ou inhiber la prolifération cellulaire anormale.