(1RS,2SR,3SR,4SR)-3-acetoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (1RS,2SR,3SR,4SR)-3-acetoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-ol
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4S)-3-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl] acetate
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: AMYHXUXDIFHYIG-OSMVPFSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己烯酸 、 (1RS,2SR,3SR,4SR)-3-acetoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-ol 在 2,2-二羟甲基丙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到rac-3-endo-acetoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-endo-yl hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四取代四氢呋喃衍生物的简单合成

  摘要：

  2,3,4,5-四取代四氢呋喃从呋喃通过 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol (2,3-dihydroxy-7-oxorobomene) 衍生物的简明合成是报道。这些转化的关键步骤是氧二环化合物在乙烯存在下并使用市售的第二代 Hoveyda-Grubbs 催化剂进行序列开环复分解 - 交叉复分解 (ROM-CM) 反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083180
• 作为产物：
  描述：

  7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二醇 在 lipase of Candida cylindracea 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1RS,2SR,3SR,4SR)-3-acetoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach to the 5-Oxo-6,7-Dihydrofuranopyrone Skeleton

  摘要：

  本文介绍了从呋喃中提取 3-乙酰氧基-5-氧代-6,7-二氢呋喃吡喃酮骨架的高效立体选择性路线。该方法的关键步骤包括对中二元醇 5a 进行酶解不对称反应，以及在方便取代的衍生物 3 上实现 ROM-CM-RCM 序列。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933143

文献信息

• A Straightforward Synthesis of 2,3,4,5-Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：Joaquín Plumet、Ana Aljarilla

  DOI：10.1055/s-0028-1083180

  日期：——

  A concise synthesis of 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans starting from furan via 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol (2,3-dihydroxy-7-oxanorbomene) derivatives is reported. The key step of these transformations was the sequence ring-opening metathesis-cross metathesis (ROM-CM) reactions of the oxabicyclic compounds in the presence of ethylene and using commercially available 2nd generation

  2,3,4,5-四取代四氢呋喃从呋喃通过 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol (2,3-dihydroxy-7-oxorobomene) 衍生物的简明合成是报道。这些转化的关键步骤是氧二环化合物在乙烯存在下并使用市售的第二代 Hoveyda-Grubbs 催化剂进行序列开环复分解 - 交叉复分解 (ROM-CM) 反应。
• A Concise Approach to the 5-Oxo-6,7-Dihydrofuranopyrone Skeleton
  作者：Joaquín Plumet、Ana Aljarilla、M. Murcia

  DOI：10.1055/s-2006-933143

  日期：——

  An efficient, stereoselective route to the 3-acetoxy-5-oxo-6,7-dihydrofuranopyrone skeleton from furan is described. The key steps in this approach include enzymatic desymmetrization of the meso-diol 5a and ROM-CM-RCM sequence achieved on a conveniently substituted derivative 3.

  本文介绍了从呋喃中提取 3-乙酰氧基-5-氧代-6,7-二氢呋喃吡喃酮骨架的高效立体选择性路线。该方法的关键步骤包括对中二元醇 5a 进行酶解不对称反应，以及在方便取代的衍生物 3 上实现 ROM-CM-RCM 序列。