N-(4'-chloro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl) pivalamide | 1323368-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-chloro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl) pivalamide
• 英文别名: N-(4′-chloro-5-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-yl)pivalamide；N-[2-(4-chlorophenyl)-4-methylphenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1323368-90-6
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO
• 分子量: 301.816
• InChiKey: QGLIAJSPLAUZFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-chloro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl) pivalamide 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-(5-(2-tert-butyl-8-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)-4'-chlorobiphenyl-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化脱氢交叉耦合的N-准Tolylamides的反应通过连续Ç ？H活化：4H-3,1-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  一种新颖的环反应容易获得tolylamides的是由铜（OTF）催化2中的Selectfluor的存在和水通过连续的分子间Ç  ħ活化脱氢交叉耦合苄甲基C（SP的反应3） H和芳族C（SP 2）H键和随后的分子内CO键形成（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101391
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-N-(4-甲基苯基)丙酰胺 、 对氯苯甲酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到N-(4'-chloro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl) pivalamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶催化的CH-H官能团与苯甲酸对1-氧化吡啶和苯甲酰胺的脱羧酰化作用

  摘要：

  本文介绍了一种新颖的钯-氧化物和苯甲酰苯与苯甲酸作为芳基来源的钯催化脱羧邻C-H键芳基化的新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801373

文献信息

• Palladium-catalyzed regio- and chemoselective direct desulfitative arylation of anilides with arylsulfonyl chlorides
  作者：Ebrahim Kianmehr、Arezoo Tanbakouchian

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.022

  日期：2017.9

  A straightforward and practical palladium-catalyzed regioselective arylation of anilides is described. This method provides a new approach to prepare 2-aminobiaryls, which are valuable precursors for the synthesis of various N-containing heterocycles, using arylsulfonyl chlorides as readily available arylating agents.

  描述了一种简单实用的钯催化的苯甲酸酯的区域选择性芳基化。此方法提供了一种新的方法来制备2- aminobiaryls，这对于各种合成有价值的前体Ñ含杂环，使用芳基磺酰氯如容易获得的芳基化剂。