(S)-3-phenyl-2-((S)-pyrrolidin-2-ylmethylamino)propanoic acid | 148138-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2-((S)-pyrrolidin-2-ylmethylamino)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methylamino]propanoic acid
• CAS: 148138-24-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: XFPNOGSKUCLJSU-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-<<<(1S)-1-(methoxycarbonyl)-2-phenylethyl>amino>methyl>pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-phenyl-2-((S)-pyrrolidin-2-ylmethylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的还原二肽可作为不对称迈克尔加成反应的可回收和高对映选择性有机催化剂†

  摘要：

  开发了一系列基于脯氨酸的新型还原二肽，并评估了将酮和醛直接迈克尔加成到硝基烯烃中的能力。在室温下，在没有任何其他添加剂的情况下，在5摩尔％的催化剂存在下，可获得优异的收率（高达95％），非对映选择性（高达98％dr）和对映选择性（高达98％ee）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05679d
• 作为试剂：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 3-戊酮 在 (S)-3-phenyl-2-((S)-pyrrolidin-2-ylmethylamino)propanoic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(4S,5R)-4-甲基-6-硝基-5-苯基己烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的还原二肽可作为不对称迈克尔加成反应的可回收和高对映选择性有机催化剂†

  摘要：

  开发了一系列基于脯氨酸的新型还原二肽，并评估了将酮和醛直接迈克尔加成到硝基烯烃中的能力。在室温下，在没有任何其他添加剂的情况下，在5摩尔％的催化剂存在下，可获得优异的收率（高达95％），非对映选择性（高达98％dr）和对映选择性（高达98％ee）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05679d

文献信息

• Proline-based reduced dipeptides as recyclable and highly enantioselective organocatalysts for asymmetric Michael addition
  作者：Xiaohui Cao、Ge Wang、Richeng Zhang、Yingying Wei、Wei Wang、Huichao Sun、Ligong Chen

  DOI：10.1039/c1ob05679d

  日期：——

  A series of novel proline-based reduced dipeptides was developed and evaluated for a direct Michael addition of ketones and aldehydes to nitroalkenes. Excellent yields (up to 95%), diastereoselectivities (up to 98% dr) and enantioselectivities (up to 98% ee) were achieved in the presence of 5 mol% catalyst without any additional additives at room temperature.

  开发了一系列基于脯氨酸的新型还原二肽，并评估了将酮和醛直接迈克尔加成到硝基烯烃中的能力。在室温下，在没有任何其他添加剂的情况下，在5摩尔％的催化剂存在下，可获得优异的收率（高达95％），非对映选择性（高达98％dr）和对映选择性（高达98％ee）。