3-ethoxy-2,3-dihydro-3-methyl-1H-naphtho<2,1-b>pyran | 75608-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-ethoxy-2,3-dihydro-3-methyl-1H-naphtho<2,1-b>pyran
• 英文别名: 3-ethoxy-3-methyl-1,2-dihydrobenzo[f]chromene
• CAS: 75608-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: MLUDDOFYMXEUFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 1-二乙基氨-3-丁酮 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BILGIC O.; YOUNG D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 6, 1233-1239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 3. Extension of the synthesis to ‘quinone methides’ of naphthalene, phenanthrene, and benzene
  作者：Orhan Bilgic、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19800001233

  日期：——

  general synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds by generation of a quinone methide in the presence of an aromatic amine has been successfully extended to naphthalene and phenanthrene ‘quinone methides’. Whereas yields had been highest when the putative quinone methides of less aromatic compounds were generated by a retro-Diels–Alder process, this method was inappropriate for the ‘quinone methides’

  在芳族胺存在下通过生成醌甲基化物来合成多环杂芳族化合物的一般方法已成功地扩展到萘和菲的“醌甲基化物”上。当通过逆-狄尔斯-阿尔德方法生成的芳香族化合物较少的假定的醌甲基化物获得最高收率时，该方法不适用于芳香族化合物较多的“醌类甲基化物”。当通过曼尼希碱的热解生成“醌甲基化物”时，萘和菲系列获得了良好的收率。尝试扩大苯并醌醌甲基化物的合成会降低多环杂芳族产物的收率。