2-tri-n-butylstannyl-4,5-methylenedioxybenzyl 1 tetrahydropyranyl ether | 185305-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-tri-n-butylstannyl-4,5-methylenedioxybenzyl 1 tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: Tributyl-[6-(oxan-2-yloxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]stannane
• CAS: 185305-01-5
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄Sn
• 分子量: 525.316
• InChiKey: UNFUCRLHSZMHOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tri-n-butylstannyl-4,5-methylenedioxybenzyl 1 tetrahydropyranyl ether 在 lithium hydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 均三甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 43.58h， 生成 3a,4,5,6-tetrahydro-6,6-(ethylenedioxy)-3,3-dimethoxy-1-(dimethoxymethyl)-3a-{[4',5'-(methylenedioxy)-2'-(tetrahydropyranyloxymethyl)]phenyl}indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Tazettine的全合成

  摘要：

  (±)-tazettine (1) 的全合成已通过 16 个步骤从市售胡椒醇中实现，总产率为 11%。关键的四元中心是通过二甲氧基卡宾和 β-芳基乙烯基异氰酸酯之间的新型 [4+1] 环加成组装而成的 (4)。使用二碘化钐条件来减少 [2] 苯并吡喃并 [3,4-c] 氢吲哚中间体 19 中的烯酰胺不饱和度，生成显示顺式-AB 环融合的化合物 20。

  DOI：

  10.1021/ja974317j
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl 1-tetrahydropyranyl ether 、 三丁基氯化锡 在 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-tri-n-butylstannyl-4,5-methylenedioxybenzyl 1 tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  (±)-Tazettine的全合成

  摘要：

  (±)-tazettine (1) 的全合成已通过 16 个步骤从市售胡椒醇中实现，总产率为 11%。关键的四元中心是通过二甲氧基卡宾和 β-芳基乙烯基异氰酸酯之间的新型 [4+1] 环加成组装而成的 (4)。使用二碘化钐条件来减少 [2] 苯并吡喃并 [3,4-c] 氢吲哚中间体 19 中的烯酰胺不饱和度，生成显示顺式-AB 环融合的化合物 20。

  DOI：

  10.1021/ja974317j

文献信息

• Nucleophilic Carbenes in Organic Synthesis. Construction of Functionalized Hydroindolones <i>via</i> a Novel Reaction Pathway of Dimethoxycarbene
  作者：James H. Rigby、Alexandre Cavezza、Gulzar Ahmed

  DOI：10.1021/ja962784f

  日期：1996.1.1
• Total Synthesis of (±)-Tazettine
  作者：James H. Rigby、Alexandre Cavezza、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1021/ja974317j

  日期：1998.4.1

  The total synthesis of (±)-tazettine (1) has been achieved in 16 steps from commercially available piperonyl alcohol in 11% overall yield. The crucial quaternary center was assembled by a novel [4+1] cycloaddition between dimethoxycarbene and β-aryl vinyl isocyanate (4). Samarium diiodide conditions were employed to reduce the enamide unsaturation in the [2]benzopyrano[3,4-c]hydroindole intermediate

  (±)-tazettine (1) 的全合成已通过 16 个步骤从市售胡椒醇中实现，总产率为 11%。关键的四元中心是通过二甲氧基卡宾和 β-芳基乙烯基异氰酸酯之间的新型 [4+1] 环加成组装而成的 (4)。使用二碘化钐条件来减少 [2] 苯并吡喃并 [3,4-c] 氢吲哚中间体 19 中的烯酰胺不饱和度，生成显示顺式-AB 环融合的化合物 20。