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Ethyl 2-difluoromethyl-2-carbo-tert-butoxy(4'-chloro)phenylacetate | 85277-74-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
Ethyl 2-difluoromethyl-2-carbo-tert-butoxy(4'-chloro)phenylacetate
英文别名
3-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-(difluoromethyl)propanedioate
Ethyl 2-difluoromethyl-2-carbo-tert-butoxy(4'-chloro)phenylacetate化学式
CAS
85277-74-3
化学式
C16H19ClF2O4
mdl
——
分子量
348.774
InChiKey
BIZQBOJNDGRDDI-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.5
  • 重原子数:
    23
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    52.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    单胺氧化酶的酶活化不可逆抑制剂:苯烯丙胺的结构活性关系。
    摘要:
    制备了十七种2-芳基-3-卤代烯丙胺衍生物,并作为单胺氧化酶的抑制剂进行了评估(MAO,EC 1.4.3.4)。这些化合物的合成是由α-甲基苯乙烯或环取代的苯基乙酸衍生物完成的。除了一个例外,发现这些2-芳基烯丙基胺是酶激活的,不可逆的MAO抑制剂。最有效的抑制剂是(E)-2-苯基-3-氟烯丙胺的环取代衍生物,IC50值在10(-6)到10(-8)M之间。发现对A和B形式的MAO有选择性取决于芳环取代的性质。通常,羟基取代有利于MA形式的A形式的失活,而当芳环被4-甲氧基取代时,获得的选择性非常强。
    DOI:
    10.1021/jm00380a007
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    单胺氧化酶的酶活化不可逆抑制剂:苯烯丙胺的结构活性关系。
    摘要:
    制备了十七种2-芳基-3-卤代烯丙胺衍生物,并作为单胺氧化酶的抑制剂进行了评估(MAO,EC 1.4.3.4)。这些化合物的合成是由α-甲基苯乙烯或环取代的苯基乙酸衍生物完成的。除了一个例外,发现这些2-芳基烯丙基胺是酶激活的,不可逆的MAO抑制剂。最有效的抑制剂是(E)-2-苯基-3-氟烯丙胺的环取代衍生物,IC50值在10(-6)到10(-8)M之间。发现对A和B形式的MAO有选择性取决于芳环取代的性质。通常,羟基取代有利于MA形式的A形式的失活,而当芳环被4-甲氧基取代时,获得的选择性非常强。
    DOI:
    10.1021/jm00380a007
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文献信息

  • Allyl amine MAO inhibitors
    申请人:MERRELL DOW FRANCE ET CIE
    公开号:EP0067105A2
    公开(公告)日:1982-12-15
    Compounds of the formula: wherein: R is 3,4-methylendioxyphenyl; phenyl; phenyl monosubstituted, disubstituted, or trisubstituted by (C1-C8)alkyl, (Cl-Ca)alkoxy, (C1-C6)alkylcarbonyloxy, hydroxy, chlorine, bromine, iodine, fluorine, trifluoromethyl, nitro, (C1-C6)alkylcarbonyl, benzoyl, or phenyl; 1- or 2-naphthyl; 1-, 2-, or 3-indenyl; 1-, 2-, or 9-fluorenyl; 2-pyridinyl; 1-, 2- or 3-piperidinyl; 2- or 3-pyrrolyl; 2- or 3-thienyl; 2- or 3-furanyl; 2- or 3-indolyl; 2- or 3-thianaphthenyl; or 2- or 3-benzofuranyl; R, is hydrogen, (C1-C8)alkyl, benzyl, or phenethyl; X and Y, independently, are hydrogen, fluorine, chlorine, or bromine; and A is a divalent radical of the formula: wherein R is hydrogen, methyl, or ethyl, and m and n, independently, are an integer from 0 to 4, provided that m + n cannot be greater than 4; -(CH2)p-D-(CH2)q-, wherein D is oxygen or sulfur, p is an integer from 2 to 4, and q is an integer from 0 to 2 provided that p + q cannot be greater than 4; or -(CH2),CH=CH(CH2)s-, wherein r is an integer from 1 to 3 and s is an integer from 0 to 2, provided that r + s cannot be greater than 3; or a non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof; provided that when each of X and Y in Formula I is hydrogen, R cannot be phenyl; are MAO inhibitors useful for treating depression. Processes and intermediates for preparing the compounds of Formula I or II are also described.
    式中的化合物: 式中 R 是 3,4-甲基己氧基苯基;苯基;由(C1-C8)烷基、(Cl-Ca)烷氧基、(C1-C6)烷基羰氧基、羟基、氯、溴、碘、氟、三氟甲基、硝基、(C1-C6)烷基羰基、苯甲酰基或苯基单取代、二取代或三取代的苯基;1-或 2-萘基;1-、2-或 3-茚基;1-、2-或 9-芴基;2-吡啶基;1-、2-或 3-哌啶基;2-或 3-吡咯基;2-或 3-噻吩基;2-或 3-呋喃基;2-或 3-吲哚基;2-或 3-噻吩基;或 2-或 3-苯并呋喃基; R,是氢、(C1-C8)烷基、苄基或苯乙基; X 和 Y、 分别是氢、氟、氯或溴;以及 A 是式中的二价基: 其中 R 是氢、甲基或乙基,m 和 n 分别是 0 至 4 的整数,但 m + n 不能大于 4; -(CH2)p-D-(CH2)q-,其中 D 是氧或硫,p 是 2 至 4 的整数,q 是 0 至 2 的整数,但 p + q 不能大于 4;或 -(CH2),CH=CH(CH2)s-,其中 r 是 1 至 3 的整数,s 是 0 至 2 的整数,但 r + s 不能大于 3; 或其无毒性的药学上可接受的酸加成盐;条件是当式 I 中的 X 和 Y 均为氢时,R 不能为苯基;这些化合物是用于治疗抑郁症的 MAO 抑制剂。还描述了制备式 I 或式 II 化合物的工艺和中间体。
  • US4454158A
    申请人:——
    公开号:US4454158A
    公开(公告)日:1984-06-12
  • Enzyme-activated irreversible inhibitors of monoamine oxidase: phenylallylamine structure-activity relationships
    作者:Ian A. McDonald、Jean Michel Lacoste、Philippe Bey、Michael G. Palfreyman、Monique Zreika
    DOI:10.1021/jm00380a007
    日期:1985.2
    10(-8) M. Selectivity for the A and B form of MAO was found to depend on the nature of aromatic ring substitution. In general, hydroxyl substitution favored the inactivation of the A form of MAO, while very selective B inhibitors were obtained when the aromatic ring was substituted with a 4-methoxy group. (E)-2-(4-Methoxyphenyl)-3-fluoroallylamine and (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-fluoroallylamine proved
    制备了十七种2-芳基-3-卤代烯丙胺衍生物,并作为单胺氧化酶的抑制剂进行了评估(MAO,EC 1.4.3.4)。这些化合物的合成是由α-甲基苯乙烯或环取代的苯基乙酸衍生物完成的。除了一个例外,发现这些2-芳基烯丙基胺是酶激活的,不可逆的MAO抑制剂。最有效的抑制剂是(E)-2-苯基-3-氟烯丙胺的环取代衍生物,IC50值在10(-6)到10(-8)M之间。发现对A和B形式的MAO有选择性取决于芳环取代的性质。通常,羟基取代有利于MA形式的A形式的失活,而当芳环被4-甲氧基取代时,获得的选择性非常强。
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