(Z)-2-(hex-2-en-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione | 1423162-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(hex-2-en-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(hex-2-en-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1423162-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: AGUBYSQIJVBRMI-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(hex-2-en-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-N-((2-butylidene-5-methyl-3-phenylhexa-3,4-dien-1-yl)oxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的烯基CH官能化为二烯和丙二烯

  摘要：

  描述了一种氧乙酰胺定向的Rh（III）催化的Z型链烯基C–H通过稀有的exo- rhodacyle中间体进行官能化，形成多取代的二烯和亚芳基。多种烯烃和碳酸炔丙基酯偶合剂适用于具有高区域选择性和立体选择性的这种转化。Z型天然产物的选择性后期修饰以及非天然β-氨基酸的合成证明了合成的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03126
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 顺-2-己烯-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-2-(hex-2-en-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的烯基CH官能化为二烯和丙二烯

  摘要：

  描述了一种氧乙酰胺定向的Rh（III）催化的Z型链烯基C–H通过稀有的exo- rhodacyle中间体进行官能化，形成多取代的二烯和亚芳基。多种烯烃和碳酸炔丙基酯偶合剂适用于具有高区域选择性和立体选择性的这种转化。Z型天然产物的选择性后期修饰以及非天然β-氨基酸的合成证明了合成的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03126

文献信息

• Organocatalytic Radical Involved Oxidative Cross-Coupling of<i>N</i>-Hydroxyphthalimide with Benzylic and Allylic Hydrocarbons
  作者：Longyang Dian、Sisi Wang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201500623

  日期：2015.12.14

  N-hydroxyphthalimide and various benzylic and allylic hydrocarbons was realized through an organocatalytic radical-mediated process involving C(sp3)O bond formation using tert-butyl hydroperoxide (t-BuOOH) as an oxidant and tetra-n-butylammonium iodide [(n-Bu]4NI] as a catalyst, during which the phthalimide N-oxyl (PINO) radical and benzylic and allylic radicals were generated in situ and underwent

  之间的交叉偶联反应Ñ -hydroxyphthalimide和各种苄基和烯丙基烃是通过涉及C（一个有机催化的自由基介导的过程实现的SP 3使用）O键形成叔丁基过氧化氢（叔BuOOH）作为氧化剂和四- Ñ -丁基丁基碘化铵[（n- Bu）4 NI]作为催化剂，其间原位生成邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基，苄基和烯丙基自由基，并进行选择性自由基/自由基交叉偶联反应。方法为O的合成提供了一种方便的无金属方法-烷基化的羟基酰亚胺在温和的反应条件下。
• Diastereoselective Bromocyclization of <i>O</i>-Allyl-<i>N</i>-tosyl-hydroxylamines
  作者：Boris Egart、Dieter Lentz、Constantin Czekelius

  DOI：10.1021/jo3026725

  日期：2013.3.15

  The intramolecular bromoamination of O-allyl-N-tosyl-hydroxylamines results in the formation of isoxazolidines via selective 5-endo-tet cyclization. This process occurs trans-selectively in high yield and diastereoselectivity. The obtained bromo-isoxazolidines provide access to other useful building blocks, such as 2-azido-aminoalcohols, diaminoalcohols, and aziridines.