1-trimethylsilyl-4-phenyl-1,2,3-triazole | 17983-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-4-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole；4(5)-Phenyl-1(3)-trimethylsilyl-1,2,3-triazol；4-phenyl-1-trimethylsilanyl-1H-[1,2,3]triazole；Trimethyl-(4-phenyltriazol-1-yl)silane
• CAS: 17983-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃Si
• 分子量: 217.346
• InChiKey: VENAUGNLYPQBAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-4-phenyl-1,2,3-triazole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 亚磷酸三苯酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-allyl-4-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一锅程序通过非活化的末端炔烃，碳酸烯丙酯和叠氮化三甲硅烷基的Pd-Cu双金属催化三组分偶联反应进行区域控制的烯丙基三唑的合成

  摘要：

  一锅法，用于通过非活化末端炔烃，碳酸烯丙酯和叠氮化三甲基硅烷基（TMSN）之间的三组分偶联（TCC）反应进行2-烯丙基-和1-烯丙基-1,2,3-三唑的区域控制合成3）已经开发了钯和铜双金属催化剂。为了实现allyltriazoles的区域选择性合成，需要两种不同的催化剂体系的适当的选择。Pd 2（dba）3 ·CHCl 3 -CuCl（PPh 3）3 -P（OPh）3的组合催化2-烯丙基-1,2,3-三唑的形成，而Pd（OAc）2的组合-铜溴2 -PPh 3促进1-烯丙基-1,2,3-三唑的形成。钯和铜催化剂的协同活性在目前的转化中起重要作用。钯催化剂最有可能用作产生反应性叠氮化物种类，π-烯丙基钯叠氮化物络合物和烯丙基叠氮化物的催化剂。铜催化剂可能通过形成乙炔铜中间体而充当起始端炔烃的C-C三键的活化剂，从而促进了反应性叠氮化物与乙炔铜之间的[3 + 2]-环加成反应。形成三唑骨架。

  DOI：

  10.1021/jo035292b
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 叠氮基三甲基硅烷 在 [Cu₂(bis(5,7-dimethyl-1,8-naphthyridin-2-yl)amine)₂][B{C₆H₃(CF₃)₂}₄]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到1-trimethylsilyl-4-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Anions Promoted “on Water” Activity of Di- and Tetranuclear Copper(I) Catalysts for Functional Triazole Synthesis

  摘要：

  A set of di- and tetra-copper(I) compounds [Cu-2((LH)-H-1)(2)][BArF](2) (1) ((LH)-H-1 = bis(5,7-dimethyl-1,8-naphthyridin-2-yl)amine; BArF = [B{C6H3(CF3)(2)}(4)]) and [Cu-4(L-1)(2)(L-2)(2)][BNBF](2) (2) (L-2 = 5,7-dimethyl-1,8-naphthyridin-2-amine; BNBF = [NH2{B(C6F5)(3)}(2)]), stabilized by naphthyridine-based ligands and containing fluorinated anions, is synthesized. Their catalytic utility for copper(I)-catalyzed azidealkyne coupling (CuAAC) reactions in organic solvents and on water is evaluated. The dimer analogue [Cu-2((LH)-H-1)(2)][BPh4](2) (3) with nonfluorinated anion is synthesized for the purpose of comparison. All three compounds show CuAAC activity in organic solvents, although the performance of 3 is considerably lower. Remarkable rate enhancement is displayed by compounds containing fluorinated anions (1 and 2) under on water conditions for the model reaction involving benzyl azide, affording 98% conversions in 1520 min, where compound 3 gives 76% conversions in 50 min. Kinetic experiments reveal the involvement of two coppers in the cycloaddition process. Employing a host of substrates, the usefulness of fluorinated anions to dramatically improve the catalytic activity of Cu(I) compounds under on water conditions is demonstrated.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00348

文献信息

• “Click Chemistry” in Zeolites: Copper(I) Zeolites as New Heterogeneous and Ligand-Free Catalysts for the Huisgen [3+2] Cycloaddition
  作者：Stefan Chassaing、Abdelkarim Sani Souna Sido、Aurélien Alix、Mayilvasagam Kumarraja、Patrick Pale、Jean Sommer

  DOI：10.1002/chem.200800479

  日期：2008.7.28

  For the first time, copper(I)-exchanged zeolites were developed as catalysts in organic synthesis. These solid materials proved to be versatile and efficient heterogeneous, ligand-free catalytic systems for the Huisgen [3+2] cycloaddition. These cheap and easy-to-prepare catalysts exhibited a wide scope and compatibility with functional groups. They are very simple to use, easy to remove (by filtration)

  第一次，铜（I）交换沸石被开发为有机合成中的催化剂。这些固体材料被证明是用于Huisgen [3 + 2]环加成反应的通用且高效的多相，无配体催化体系。这些廉价且易于制备的催化剂表现出广泛的范围和与官能团的相容性。它们非常易于使用，易于移除（通过过滤），并且可回收（最多可重复使用三遍，而不会损失活性）。用氘代炔烃和氘代沸石进行的研究证明，这种由Cu（I）沸石催化的“喀哒”反应表现出与Meldal-Sharpless版本不同的机理。