3-Methylbut-2-enyl 2-[4-[2-[4-[4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]phenyl]ethynyl]phenyl]acetate | 1345718-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methylbut-2-enyl 2-[4-[2-[4-[4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]phenyl]ethynyl]phenyl]acetate
• CAS: 1345718-74-2
• 化学式: C₃₀H₂₆O₃
• 分子量: 434.535
• InChiKey: MGTGXROGXGGEPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylbut-2-enyl 2-[4-[2-[4-[4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]phenyl]ethynyl]phenyl]acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2-[4-[2-[4-[4-[3-(5-Dodecoxy-3-hydroxy-5-oxopentanoyl)oxyprop-1-ynyl]phenyl]phenyl]ethynyl]phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and ion transport activity of oligoesters containing an environment-sensitive fluorophore

  摘要：

  本文介绍了一系列以刚性三苯基二炔为核心的低聚酯。这些分子很容易从关键的中间体合成，并保持了良好的溶解特性。其中一种化合物在囊泡中显示出适度的离子传输活性，能够在平面双分子层中形成高传导性的单通道，并表现出不规则的非线性电流-电压响应。报告中提到的所有分子在水溶液中的荧光极弱，而在包括脂质囊泡在内的低极性介质中的荧光极强；通过荧光强度的显著蓝移和增加，以及囊泡中淬灭程度比水中淬灭程度的降低，可以监测它们在膜中的分配。综合数据表明，这些化合物在水溶液中高度聚集，限制了它们的膜分配和离子转运活性，这与其他 "简单 "寡酯通道的机制一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob06047c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-4'-碘联苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 3-Methylbut-2-enyl 2-[4-[2-[4-[4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]phenyl]ethynyl]phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and ion transport activity of oligoesters containing an environment-sensitive fluorophore

  摘要：

  本文介绍了一系列以刚性三苯基二炔为核心的低聚酯。这些分子很容易从关键的中间体合成，并保持了良好的溶解特性。其中一种化合物在囊泡中显示出适度的离子传输活性，能够在平面双分子层中形成高传导性的单通道，并表现出不规则的非线性电流-电压响应。报告中提到的所有分子在水溶液中的荧光极弱，而在包括脂质囊泡在内的低极性介质中的荧光极强；通过荧光强度的显著蓝移和增加，以及囊泡中淬灭程度比水中淬灭程度的降低，可以监测它们在膜中的分配。综合数据表明，这些化合物在水溶液中高度聚集，限制了它们的膜分配和离子转运活性，这与其他 "简单 "寡酯通道的机制一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob06047c

文献信息

• Synthesis and ion transport activity of oligoesters containing an environment-sensitive fluorophore
  作者：Joanne M. Moszynski、Thomas M. Fyles

  DOI：10.1039/c1ob06047c

  日期：——

  A series of oligoesters based on a rigid triphenyl-diyne core is described. The molecules were readily synthesized from key intermediates, and retained good solubility properties. One of the compounds displayed modest ion transport activity in vesicles, was capable of forming highly conducting single channels in planar bilayers and exhibited an irregular non-linear current–voltage response. All the reported molecules had minimal aqueous fluorescence while being highly fluorescent in less-polar media including lipid vesicles; their partitioning into the membrane could be monitored by a significant blue-shift and increase in fluorescence intensity, as well as a decreased extent of quenching in vesicles over that in water. The combined data indicated that the compounds are highly aggregated in aqueous solution, which limits their membrane partitioning and ion transport activity, in agreement with mechanisms proposed for other ‘simple’ oligoester channels.

  本文介绍了一系列以刚性三苯基二炔为核心的低聚酯。这些分子很容易从关键的中间体合成，并保持了良好的溶解特性。其中一种化合物在囊泡中显示出适度的离子传输活性，能够在平面双分子层中形成高传导性的单通道，并表现出不规则的非线性电流-电压响应。报告中提到的所有分子在水溶液中的荧光极弱，而在包括脂质囊泡在内的低极性介质中的荧光极强；通过荧光强度的显著蓝移和增加，以及囊泡中淬灭程度比水中淬灭程度的降低，可以监测它们在膜中的分配。综合数据表明，这些化合物在水溶液中高度聚集，限制了它们的膜分配和离子转运活性，这与其他 "简单 "寡酯通道的机制一致。