ethyl [17(20)E]-3-oxopregna-4,17(20)-dien-21-oate | 68679-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl [17(20)E]-3-oxopregna-4,17(20)-dien-21-oate
• 英文别名: 3-oxo-pregna-4,17(20)t-dien-21-oic acid ethyl ester；3-Oxo-pregna-4,17(20)t-dien-21-saeure-aethylester；Ethyl(E)-3-oxopregna-4.17(20)-dien-21-oat
• CAS: 68679-86-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: NWDXEMHCXZDFKU-AQUITYKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [17(20)E]-3-oxopregna-4,17(20)-dien-21-oate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到[17(20)E]-3-oxopregna-4,17(20)-dien-21-oic acid
  参考文献：
  名称：

  [17(20)E]-21-去甲孕烯的恶唑啉衍生物，其 A 和 B 环的结构不同。CYP17A1催化活性的容易合成和抑制

  摘要：

  [17(20)E]-21-norpregnene 的五种 4,5-dihydro-1,3-oxazole 衍生物，包括 3β-hydroxy-5-ene (1), 3,6-dioxo-4-ene (2) , 3-oxo-4-ene (3), 3α,5α-cyclo-6-oxo (4), 3β-hydroxy-6-oxo (5) 片段被合成。基于适当保护的 [17(20)E]-孕烯-21-油酸与乙醇胺在三苯基膦、四氯化碳和三乙胺存在下的反应，以改进的程序进行合成。使用酶固定化技术，通过高度灵敏的电化学方法研究了化合物 1-5 抑制 17α-羟化酶/17,20-裂解酶 (CYP17A1) 活性的效力。发现化合物 1 和 3 是有效的 CYP17A1 抑制剂，化合物 2 和 5 没有活性，化合物 4 强烈且不可逆地抑制酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.06.002
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-pregna-5,17(20)t-dien-21-oic acid ethyl ester 在 水 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 环己酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 ethyl [17(20)E]-3-oxopregna-4,17(20)-dien-21-oate
  参考文献：
  名称：

  合成 17(20)-孕烯酸、17β-羟基孕烯酸和 17α-羟基孕烯酸的含氮衍生物作为新的潜在抗雄激素

  摘要：

  合成 [17(20)E]-21-norpregnene 的恶唑啉和苯并恶唑衍生物的一般方案，其类固醇部分的结构不同，以及 17β-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21- 的酰胺oic 和 17α-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21-oic 酸被开发出来。该方案包括合成类固醇构件（适当保护的 pregn-17(20)-en-21-oic、17β-hydroxypregnan-21-oic 和 17α-hydroxypregnan-21-oic 酸衍生物）和随后的转化构建模块进入目标化合物。按照开发的方案，能够合成具有抗雄激素活性的新型含氮类固醇衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2121-8

文献信息

• Oxazolinyl derivatives of [17(20)E]-21-norpregnene differing in the structure of A and B rings. Facile synthesis and inhibition of CYP17A1 catalytic activity
  作者：Vladimir A. Kostin、Vladimir A. Zolottsev、Alexey V. Kuzikov、Rami A. Masamrekh、Victoria V. Shumyantseva、Alexander V. Veselovsky、Sergey V. Stulov、Roman A. Novikov、Vladimir P. Timofeev、Alexander Y. Misharin

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.06.002

  日期：2016.11

  6-dioxo-4-ene (2), 3-oxo-4-ene (3), 3α,5α-cyclo-6-oxo (4), 3β-hydroxy-6-oxo (5) fragments were synthesized. Synthesis was conducted with improved procedure, based on reaction of suitably protected [17(20)E]-pregnen-21-oic acids with ethanolamine in presence of triphenyl phosphine, carbon tetrachloride, and triethyl amine. Potency of the compounds 1-5 to inhibit 17α-hydroxylase/17,20-lyase (CYP17A1) activity

  [17(20)E]-21-norpregnene 的五种 4,5-dihydro-1,3-oxazole 衍生物，包括 3β-hydroxy-5-ene (1), 3,6-dioxo-4-ene (2) , 3-oxo-4-ene (3), 3α,5α-cyclo-6-oxo (4), 3β-hydroxy-6-oxo (5) 片段被合成。基于适当保护的 [17(20)E]-孕烯-21-油酸与乙醇胺在三苯基膦、四氯化碳和三乙胺存在下的反应，以改进的程序进行合成。使用酶固定化技术，通过高度灵敏的电化学方法研究了化合物 1-5 抑制 17α-羟化酶/17,20-裂解酶 (CYP17A1) 活性的效力。发现化合物 1 和 3 是有效的 CYP17A1 抑制剂，化合物 2 和 5 没有活性，化合物 4 强烈且不可逆地抑制酶活性。
• Patel et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 161,165
  作者：Patel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxylation of .alpha.,.beta.-unsaturated nitriles and esters in steroid systems
  作者：Robert W. Freerksen、Michael L. Raggio、Carrie A. Thoms、David S. Watt

  DOI：10.1021/jo01319a009

  日期：1979.3
• Verfahren zur Herstellung von 6-Methylensteroiden
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0034115B1

  公开（公告）日：1983-06-08
• US4322349A
  申请人：——

  公开号：US4322349A

  公开（公告）日：1982-03-30