2-isopropyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-7H-furo[3,2-g]chromen-7-ne | 1642559-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-7H-furo[3,2-g]chromen-7-ne
• 英文别名: 2-isopropyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]psoralen
• CAS: 1642559-20-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃Si
• 分子量: 324.452
• InChiKey: MLUWCBVHBPDXEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  43.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-7H-furo[3,2-g]chromen-7-ne 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 苄基三甲基氯化铵 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[(3,4-dihydroxyphenyl)ethynyl]-2-isopropyl-7H-furo[3,2-g]chromene-7-one
  参考文献：
  名称：

  康布他汀的一组新杂环类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  一系列新的考布他汀 A-4 类似物 (CA-4, 1) 的 A 或 B 环被 3-氧代-2,3-二氢呋喃香豆素或呋喃香豆素残基取代，已通过使用交叉设计和合成。耦合方法。使用常规 MTT 测定法评估所有化合物对模型癌细胞系（CEM-13、MT-4、U-937）的细胞毒活性。构效关系分析表明，其中 (Z)-苯乙烯基取代基连接到 3-oxo-2,3-dihydrofurocoumarin 核心的 2-位的化合物 2, 3, 6-8 与 3 -(Z)-苯乙烯基呋喃香豆素 4、5、9-11。(Z)-苯乙烯基部分的芳环上的甲氧基、羟基和甲酰基取代似乎在此类化合物中起重要作用。化合物 2 和 3 对 CEM-13 细胞系显示出最佳效力，CTD50 值范围为 4.9 至 5.1 μM。与 CA-4 相比，所有合成的化合物对 T 细胞人类白血病细胞 MT-4 和淋巴母细胞白血病细胞 CEM-13 都表现出中

  DOI：

  10.3390/molecules19067881
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)psoralen 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到2-isopropyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-7H-furo[3,2-g]chromen-7-ne
  参考文献：
  名称：

  康布他汀的一组新杂环类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  一系列新的考布他汀 A-4 类似物 (CA-4, 1) 的 A 或 B 环被 3-氧代-2,3-二氢呋喃香豆素或呋喃香豆素残基取代，已通过使用交叉设计和合成。耦合方法。使用常规 MTT 测定法评估所有化合物对模型癌细胞系（CEM-13、MT-4、U-937）的细胞毒活性。构效关系分析表明，其中 (Z)-苯乙烯基取代基连接到 3-oxo-2,3-dihydrofurocoumarin 核心的 2-位的化合物 2, 3, 6-8 与 3 -(Z)-苯乙烯基呋喃香豆素 4、5、9-11。(Z)-苯乙烯基部分的芳环上的甲氧基、羟基和甲酰基取代似乎在此类化合物中起重要作用。化合物 2 和 3 对 CEM-13 细胞系显示出最佳效力，CTD50 值范围为 4.9 至 5.1 μM。与 CA-4 相比，所有合成的化合物对 T 细胞人类白血病细胞 MT-4 和淋巴母细胞白血病细胞 CEM-13 都表现出中

  DOI：

  10.3390/molecules19067881

文献信息

• Plant coumarins: XV. Oreoselone in the synthesis of 3-[(Z)-alkenyl]- and 3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)psoralens
  作者：A. V. Lipeeva、E. E. Shul’ts

  DOI：10.1134/s1070428015070012x

  日期：2015.7

  Sonogashira reaction of 2-isopropyl-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)psoralen with terminal arylacetylenes gave 2-isopropyl-3-(arylethynyl)psoralens which were converted into the corresponding Z-alkenes by reduction with hydrogen in the presence of Lindlar catalyst or by thermal decomposition of preliminarily prepared Ti(II)-alkyne complexes. The reaction of 2-isopropyl-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)psoralen with trimethylsilylacetylene afforded 2-isopropyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]psoralen which reacted with 4-(omega-azidoalkyl) phenols in the presence of copper(I) bromide and triethylamine to produce 3-1-[omega-(4-hydroxyaryl)-alkyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-2-isopropylpsoralens.