(S)-dimethyl 1-benzyl-6-bromo-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3,3(4H)-dicarboxylate | 1291080-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl 1-benzyl-6-bromo-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3,3(4H)-dicarboxylate
• CAS: 1291080-57-3
• 化学式: C₂₆H₂₄BrNO₄
• 分子量: 494.385
• InChiKey: BKDKDMYYCLMNCH-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(dibenzylamino)benzylidene)malonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (S)-6,6'-dimethyl-3,3'-bis(2,4-bistrifluoromethylphenyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-yl phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-dimethyl 1-benzyl-6-bromo-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3,3(4H)-dicarboxylate 、 dimethyl 1-benzyl-6-bromo-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3,3(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective Activation of Enantiotopic C(sp³)−Hydrogen by Means of Chiral Phosphoric Acid: Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinoline Derivatives

  摘要：

  Chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric C-H functionalization has been achieved. In this process, enantiotopic C(sp(3))-hydrogen is selectively activated by chiral phosphoric acid to afford tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  DOI：

  10.1021/ja2014955