benzyl (2S)-5-[benzyl(1-[(benzylthio)methyl]-1-methyl-2-{[(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)methyl]amino}-2-oxoethyl)amino]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate | 1170669-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-5-[benzyl(1-[(benzylthio)methyl]-1-methyl-2-{[(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)methyl]amino}-2-oxoethyl)amino]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1170669-27-8
• 化学式: C₄₂H₅₃N₃O₉S
• 分子量: 775.964
• InChiKey: MEUIUYCEHMICCU-WLRLWPNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  141.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (苯甲基硫)丙酮 、 (4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)methyl isocyanide 、 N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到benzyl (2S)-5-[benzyl(1-[(benzylthio)methyl]-1-methyl-2-{[(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)methyl]amino}-2-oxoethyl)amino]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用Ugi反应一步合成N-乙酰半胱氨酸和谷胱甘肽衍生物

  摘要：

  通过Ugi四组分反应，使用各种苄硫基醛和酮作为羰基结构单元，可以合成得到完全保护的天然和非天然N-乙酰半胱氨酸，二肽Cys-Gly，谷胱甘肽和高谷胱甘肽衍生物。研究了该方法的范围和局限性。讨论了在Ugi反应中咪唑啉副产物的形成。在某些反应中，显示2,2,2-三氟乙醇是一种比甲醇更好的反应介质。同样，当异氰基乙酸的更高反应性时，异氰基乙酸的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基衍生物（OBO-酯）被证明比异氰基乙酸乙酯更适合用作肽合成前体。需要异氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.030