ZεAhxONp | 59188-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: ZεAhxONp
• 英文别名: benzyloxycarbonyl-6-aminohexanoic acid p-nitrophenyl ester；(4-Nitrophenyl)6-phenylmethoxycarbonylaminohexanoate；(4-nitrophenyl) 6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 59188-41-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: SGVLCRQVULHBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ZεAhxONp 在 钯 N-乙基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and the Adjuvant and Tumor-Suppressive Activities of Quinonyl Muramyl Dipeptides

  摘要：

  ω-(1,4-苯醌-2-基)烷酸、2-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯并苯醌-2-基)癸基]-3-羟基二十四面酸、全反式-5,9,13,17-四甲基-4,8,12,16-十八碳四烯酸和硬脂酸被偶联到脂质双肽 muramyl dipeptide 的糖部分6-O位置上，形成了6-O-酰氨基muramyl dipeptide甲酯。所使用的酰氨基残基为甘氨酸、亮氨酸、己二酸和叔丁基胺。开发了新的合成方法来制备ω-(1,4-苯醌-2-基)烷酸，如22-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)二十二酸，以及α-分支的ω-(1,4-苯醌-2-基)β-羟基酸，即2-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)癸基]-3-羟基二十四酸。测定了这些醌基、多烯丙基乙酰基和硬脂酰基muramyl dipeptide在诱导豚鼠对ABA-酪氨酸迟发型超敏反应和抑制同系BALB/c雌性小鼠肿瘤(meth-A)活性中的作用。结果表明，所有这些muramyl dipeptide衍生物都保留了佐剂活性，而只有醌基muramyl dipeptides显示出较强的肿瘤抑制活性，表明5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌环对于显现肿瘤抑制活性是必需的。分子的亲脂性-亲水性平衡也很重要。在所测试的化合物中，N-乙酰基-6-O-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)癸酰基]muramyl-l-缬氨酸-d-异谷氨酰胺甲酯显示出最强的肿瘤抑制活性。该化合物在豚鼠中也显示出肿瘤退缩活性，因此是一个有前景的研究候选物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3182
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基--6-氨基己酸 、 对硝基苯酚 、 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ZεAhxONp
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides possessing blocked aliphatic amino groups

  摘要：

  该发明涉及化合物和合成寡核苷酸的方法，其中所述寡核苷酸包含一个或多个连接到核苷酸亚单位的糖基上的自由脂肪族氨基。该合成方法具有通用性和多功能性，可使氨基选择性地放置在任何由当前DNA合成方法可达到的组成或长度的寡核苷酸上。荧光染料或其他可检测的分子可以共价地连接到氨基上，以产生相应的修饰寡核苷酸。

  公开号：

  US05015733A1

文献信息

• Synthesis of immunologically active muramyl dipeptide derivatives containing a quinonyl moiety via aminoacyl intermediates.
  作者：TSUNEHIKO FUKUDA、SHIGERU KOBAYASHI、HIDEFUMI YUKIMASA、ISUKE IMADA、MASAHIKO FUJINO、ICHIRO AZUMA、YUICHI YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.2215

  日期：——

  3-(2, 3-Dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinon-6-yl) propanoic acid, 10-(2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinon-6-yl) decanoic acid, 6-(2, 3, 5-trimethyl-1, 4-benzoquinon-6-yl)-hexanoic acid, 9-(2-methyl-1, 4-naphthoquinon-3-yl) nonanoic acid were coupled to Nacetyl-6-O-aminoacylmuramyl-α-aminoisobutyryl-D-isoglutamines by the active ester method. The aminoacyl residues used were Gly, β-Ala, L-Pro, L-Leu, D-Leu, Ahx and Aud. Most of the resulting derivatives showed more potent adjuvant activity than N-acetyl-muramyl-L-alanyl-D-isoglutamine, an active constituent of mycobacterial cell wall peptidoglycan, for the induction of delayed-type hypersensitivity. The strength of the activity was affected by the combination of quinonyl acids and linking amino acids, and the present study indicated that the incorporation of an ω-(2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinon-6-yl) alkanoyl moiety through Leu was most favorable.

  3-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)丙酸，10-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)癸酸酸、6-(2,3,5-三甲基-1,4-苯醌-6-基)-己酸、9-(2-甲基-1,4-萘醌-3-基)壬酸与N乙酰基偶联通过活性酯法制备-6-O-氨基酰基胞壁酰-α-氨基异丁酰-D-异谷氨酰胺。使用的氨酰基残基是Gly、β-Ala、L-Pro、L-Leu、D-Leu、Ahx和Aud。大多数所得衍生物显示出比 N-乙酰基-胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（分枝杆菌细胞壁肽聚糖的活性成分）更有效的佐剂活性，可诱导迟发型超敏反应。活性的强度受到醌酸和连接氨基酸的组合的影响，本研究表明，ω-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基) ）通过Leu的烷酰基部分是最有利的。
• Deoxyribonucleoside phosphoramidites in which an aliphatic amino group
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US04849513A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  The invention consists of compounds and methods for the synthesis of oligonucleotides which contain one or more free aliphatic amino groups attached to the sugar moieties of the nucleoside subunits. The synthetic method is versatile and general, permitting amino groups to be selectively placed at any position on oligonucleotides of any composition or length which is attainable by current DNA synthetic methods. Fluorescent dyes or other detectable moieties may be covalently attached to the amino groups to yield the corresponding modified oligonucleotide.

  该发明涉及化合物和合成寡核苷酸的方法，其中该寡核苷酸包含一个或多个连接到核苷酸亚单位的糖基上的自由脂肪族氨基。该合成方法是通用和多功能的，允许氨基在任何当前DNA合成方法可达到的任何组成或长度的寡核苷酸上被选择性地放置。荧光染料或其他可检测的基团可以共价地连接到氨基上，从而产生相应的修饰寡核苷酸。
• Oligonucleotides possessing a primary amino group in the terminal
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US05118800A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  The invention consists of compounds and methods for the synthesis of oligonucleotides which contain one or more free aliphatic amino groups attached to the sugar moieties of the nucleoside subunits. The synthetic method is versatile and general, permitting amino groups to be selectively placed at any position on oligonucleotides of any composition or length which is attainable by current DNA synthetic methods. Fluorescent dyes or other detectable moieties may be covalently attached to the amino groups to yield the corresponding modified oligonucleotide.

  本发明涉及一种化合物和合成寡核苷酸的方法，该寡核苷酸包含连接到核苷酸亚基的糖基上的一个或多个自由脂肪族氨基。该合成方法具有通用性和多功能性，使氨基能够选择性地放置在任何由当前DNA合成方法可达到的任何组成或长度的寡核苷酸上的任何位置。荧光染料或其他可检测的基团可以共价地连接到氨基上，以产生相应的修饰寡核苷酸。
• Synthesis and properties of peptide fragments of the S-region of the surface protein of the heptatitis B virus
  作者：I. L. Kuranova、S. I. Churkina、A. V. Os'mak、E. B. Filonova、V. L. Lyudmirova、O. V. Noskova

  DOI：10.1007/bf00630258

  日期：1992.5
• NOVEL DEOXYRIBONUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES AND THEIR USE FOR THE PREPARATION OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP0270651A1

  公开（公告）日：1988-06-15