3-cyclohexyl-1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-2-phenyl-1H-indole-6-carboxylic acid | 735282-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-2-phenyl-1H-indole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-1-dimethylcarbamoylmethyl-2-phenyl-1H-indole-6-carboxylic acid；3-cyclohexyl-1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-2-phenylindole-6-carboxylic acid
• CAS: 735282-93-6
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₃
• 分子量: 404.509
• InChiKey: JRFGDLNYJGJONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-2-phenyl-1H-indole-6-carboxylic acid 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到3-cyclohexyl-1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-2-phenyl-1H-indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE ACETAMIDES AS INHIBITORS OF THE HEPATITIS C VIRUS NS5B POLYMERASE
  [FR] ACETAMIDES D'INDOLE COMME INHIBITEURS DE LA POLYMERASE NS5B DU VIRUS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吲哚和氮杂吲哚化合物：其中X1、X2、X3、X4、A1、Ar1、R1、R2和n的定义如本文所述，以及其药用盐，用于预防和治疗丙型肝炎感染。

  公开号：

  WO2004087714A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-cyclohexyl-1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-2-phenyl-1H-indole-6-carboxylate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-cyclohexyl-1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-2-phenyl-1H-indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] DERIVES D'INDOLE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吲哚化合物，其中R1、R2、R3、R4、A、E和X如本文所定义，并其药学上可接受的盐，用于预防和治疗丙型肝炎感染。

  公开号：

  WO2006029912A1

文献信息

• Indole acetamides as inhibitors of the hepatitis c virus ns5b polymerase
  申请人：Avolio Salvatore

  公开号：US20070167447A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to indole and azaindole compounds of formula (I): wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , A 1 , Ar 1 , R 1 , R 2 and n are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式(I)的吲哚和氮杂吲哚化合物：其中X1，X2，X3，X4，A1，Ar1，R1，R2和n如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染方面有用。
• Indole Derivatives as Antiviral Agents
  申请人：Colarusso Stefania

  公开号：US20080261944A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates to indole compounds of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, E and X are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式(I)的吲哚化合物：其中R1、R2、R3、R4、A、E和X如本文所定义，以及其药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染方面有用。
• Indole derivatives as antiviral agents
  申请人：Istituto di Ricerche di Biologia Molecolare P Angeletti SpA

  公开号：US07795250B2

  公开（公告）日：2010-09-14

  The present invention relates to indole compounds of the formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, A, E and X are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式(I)的吲哚化合物：其中R1，R2，R3，R4，A，E和X如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染中有用。
• Ｃ型肝炎ウイルスＮＳ５Ｂポリメラーゼの阻害剤としてのインドールアセトアミド
  申请人：イステイチユート・デイ・リチエルケ・デイ・ビオロジア・モレコラーレ・ピ・アンジエレツテイ・エツセ・ピー・アー

  公开号：JP2007516158A

  公开（公告）日：2007-06-21

  本発明は、Ｃ型肝炎感染の予防および治療において有用な、式（Ｉ）のインドールおよびアザインドール化合物（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ａ１、Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２およびｎはここで定義された通りである）およびこれらの医薬適合性の塩に関する。

  本发明涉及式（I）的吲哚和氮杂吲哚化合物（其中 X1、X2、X3、X4、A1、Ar1、R1、R2 和 n 如本文所定义）及其药用盐，可用于预防和治疗丙型肝炎感染。
• Development of carboxylic acid replacements in indole-N-acetamide inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase
  作者：Ian Stansfield、Marco Pompei、Immacolata Conte、Caterina Ercolani、Giovanni Migliaccio、Mark Jairaj、Claudio Giuliano、Michael Rowley、Frank Narjes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.093

  日期：2007.9

  Allosteric inhibition of the hepatitis C virus (HCV) NS5B RNA-dependent RNA polyrnerase enzyme has recently emerged as a viable strategy toward blocking replication of viral RNA in cell-based systems. We report here 2 series of indole-N-acetamides, bearing physicochemically diverse carboxylic acid replacements, which show potent affinity for the NS5B enzyme with reduced potential for formation of glucuronide conjugates. Preliminary optimization of these series furnished compounds that are potent in the blockade of subgenomic HCV RNA replication in HUH-7 cells. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.