methyl (E)-3-(iodomethylidene)-2,2,4-trimethyl-4-pentenoate | 1345047-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(iodomethylidene)-2,2,4-trimethyl-4-pentenoate
• 英文别名: methyl (3E)-3-(iodomethylidene)-2,2,4-trimethylpent-4-enoate
• CAS: 1345047-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₂
• 分子量: 294.132
• InChiKey: VWTXXCDGBQZCID-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(iodomethylidene)-2,2,4-trimethyl-4-pentenoate 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-3-(4-bromobenzylidene)-2,2,4-trimethyl-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  使用三溴化镓和甲硅烷基乙缩醛缩合炔烃的羰基化及其在芳基碘化物交叉偶联中的合成应用

  摘要：

  尝试用GaBr 3取代炔烃：通过对GaBr 3，炔烃和乙烯酮甲硅烷基缩醛的简单处理，实现了炔烃的区域和立体选择性碳氢化。产生的烯基镓化合物可通过与芳基碘化物的连续交叉偶联而用于合成选择性三取代的烯烃（参见方案）。通过从海草Cymodocea nodosa提取的甲肾上腺素的nodosol的全合成，可以显示出碳糖化的可用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102255
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 gallium(III) bromide 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以81%的产率得到methyl (E)-3-(iodomethylidene)-2,2,4-trimethyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  使用三溴化镓和甲硅烷基乙缩醛缩合炔烃的羰基化及其在芳基碘化物交叉偶联中的合成应用

  摘要：

  尝试用GaBr 3取代炔烃：通过对GaBr 3，炔烃和乙烯酮甲硅烷基缩醛的简单处理，实现了炔烃的区域和立体选择性碳氢化。产生的烯基镓化合物可通过与芳基碘化物的连续交叉偶联而用于合成选择性三取代的烯烃（参见方案）。通过从海草Cymodocea nodosa提取的甲肾上腺素的nodosol的全合成，可以显示出碳糖化的可用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102255