1-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)ethanone | 1450994-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(3-acetylphenyl)benzimidazole；1-[3-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1450994-10-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: NYRHFTUTBWFOPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)ethanone 、 二苯基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 、 potassium acetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到1-[5,6-diphenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-2-yl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Azaruthena（II）-双环[3.2.0]庚二烯：Ruthenaelectro（II / III / I）催化的炔烃环的关键中间体。

  摘要：

  建立了咪唑与炔烃的钌催化电化学脱氢环化反应，无需化学金属氧化剂，即可通过区域选择性电化学CHH / NH环合制备各种桥头N-稠合[5,6]-双环杂芳烃。新型azaruthenabicyclocyclo [3.2.0]庚二烯已被充分表征并确定为关键中间体。机理研究表明钌（II / III）方案内的氧化诱导的还原消除途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202000762
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 3-乙酰基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 SPhos Pd G2 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到1-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  未受保护的富氮杂环的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联：底物范围和机理研究

  摘要：

  报道了使用预催化剂 P1 或 P2 的未受保护的富氮杂环的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该程序允许各种取代的吲唑、苯并咪唑、吡唑、吲哚、羟吲哚和氮杂吲哚卤化物在温和条件下以良好至极好的产率反应。此外，基于通过实验、晶体学和理论研究获得的证据，描述了未受保护的唑类对 Pd 催化的交叉偶联反应的抑制作用背后的机制。

  DOI：

  10.1021/ja4064469

文献信息

• [EN] NOVEL PRECATALYST SCAFFOLDS FOR CROSS-COUPLING REACTIONS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX SUPPORTS DE PRÉ-CATALYSEURS POUR RÉACTIONS À COUPLAGE MUTUEL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2016057600A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides novel transition-metal precatalysts that are useful in preparing active coupling catalysts. In certain embodiments, the precatalysts of the invention are air-stable and moisture-stable. The present invention further provides methods of making and using the precatalysts of the invention.

  本发明提供了新型过渡金属前催化剂，可用于制备活性偶联催化剂。在某些实施例中，本发明的前催化剂具有空气稳定性和湿度稳定性。本发明还提供了制备和使用本发明的前催化剂的方法。
• Precatalyst scaffolds for cross-coupling reactions, and methods of making and using same
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US10894802B2

  公开（公告）日：2021-01-19

  The present invention provides novel transition-metal precatalysts that are useful in preparing active coupling catalysts. In certain embodiments, the precatalysts of the invention are air-stable and moisture-stable. The present invention further provides methods of making and using the precatalysts of the invention.

  本发明提供了可用于制备活性偶联催化剂的新型过渡金属前催化剂。在某些实施方案中，本发明的前催化剂具有空气稳定性和湿度稳定性。本发明进一步提供了制造和使用本发明前催化剂的方法。
• Design of a Versatile and Improved Precatalyst Scaffold for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: (η³-1-^tBu-indenyl)₂(μ-Cl)₂Pd₂
  作者：Patrick R. Melvin、Ainara Nova、David Balcells、Wei Dai、Nilay Hazari、Damian P. Hruszkewycz、Hemali P. Shah、Matthew T. Tudge

  DOI：10.1021/acscatal.5b00878

  日期：2015.6.5

  We describe the development of (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2, a versatile precatalyst scaffold for Pd-catalyzed cross-coupling. Our new system is more active than commercially available (eta(3)-cinnamyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 and is compatible with a range of NHC and phosphine ligands. Precatalysts of the type (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)Pd(Cl)(L) can either be isolated through the reaction of (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 with the appropriate ligand or generated in situ, which offers advantages for ligand screening. We show that the (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 scaffold generates highly active systems for a number of challenging cross-coupling reactions. The reason for the improved catalytic activity of systems generated from the (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 scaffold compared to (eta(3)-cinnamyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 is that inactive Pd-I dimers are not formed during catalysis.
• NOVEL PRECATALYST SCAFFOLDS FOR CROSS-COUPLING REACTIONS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Yale University

  公开号：EP3204395B1

  公开（公告）日：2020-05-27